cis-4a,5,8,8-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methoxycarbonyl-1(2H)-isoquinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-4a,5,8,8-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methoxycarbonyl-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: methyl (4aS,8aR)-6,7-dimethoxy-1-oxo-2,5,8,8a-tetrahydroisoquinoline-4a-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: AJGWURDFZNXPOX-ISVAXAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4a,5,8,8-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methoxycarbonyl-1(2H)-isoquinolone 在 potassium fluoride on basic alumina 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 trans-4a,5,8,8-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methoxycarbonyl-2-methyl-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  通过具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应合成异喹啉衍生物。

  摘要：

  在4-位具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲氧基-和2-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder（DA）反应得到异喹啉衍生物。此外，通过消除氰化氢和使在4a位具有氰基的DA-加合物脱氢，合成了异喹啉生物碱（6,7-二甲氧基-2-甲基-1（2H）-异喹诺酮）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1814
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,3-丁二烯 、 2-羟基砒啶-4-羧酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以14%的产率得到cis-4a,5,8,8-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methoxycarbonyl-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  具有甲氧基羰基的2（1H）-吡啶酮与1，3-丁二烯衍生物的环加成。

  摘要：

  4-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮与甲硅烷氧基二烯的环加成反应以合理的收率得到了异喹诺酮衍生物。此外，将6-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯进行环加成反应生成了环加合物（异喹诺酮和喹诺酮衍生物）和双环加合物（菲啶酮衍生物）。使用具有4-和6-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮的RHF / 3-21G水平的高斯98的活化能与实验事实相吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.497

文献信息

• Cycloaddition of 2(1H)-Pyridones Having a Methoxycarbonyl Group to 1,3-Butadiene Derivatives.
  作者：Reiko FUJITA、Masato HOSHINO、Hiroshi TOMISAWA、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.497

  日期：——

  The cycloaddition of 4-methoxycarbonyl-2(1H)-pyridones to silyloxydienes gave isoquinolone derivatives in reasonable yields. Furthermore, the cycloaddition of 6-methoxycarbonyl-2(1H)-pyridones to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene produced cycloadducts (isoquinolone and quinolone derivatives) and double cycloadducts (phenanthridone derivatives). The activation energies using Gaussian 98 with RHF/3-21G level

  4-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮与甲硅烷氧基二烯的环加成反应以合理的收率得到了异喹诺酮衍生物。此外，将6-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯进行环加成反应生成了环加合物（异喹诺酮和喹诺酮衍生物）和双环加合物（菲啶酮衍生物）。使用具有4-和6-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮的RHF / 3-21G水平的高斯98的活化能与实验事实相吻合。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives by Diels-Alder Reactions of 2(1H)-Pyridones Having an Electron-withdrawing Group with Methoxy-1,3-butadienes.
  作者：Reiko FUJITA、Masato HOSHINO、Hiroshi TOMISAWA、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.48.1814

  日期：——

  Diels-Alder (DA) reactions of 2(1H)-pyridones having an electron-withdrawing group at the 4-position with 2,3-dimethoxy- and 2-methoxy-1,3-butadienes gave isoquinoline derivatives. Furthermore, an isoquinoline alkaloid (6,7-dimethoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone) was synthesized by elimination of hydrogen cyanide and dehydrogenation of the DA-adduct having a cyano group at the 4a-position.

  在4-位具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲氧基-和2-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder（DA）反应得到异喹啉衍生物。此外，通过消除氰化氢和使在4a位具有氰基的DA-加合物脱氢，合成了异喹啉生物碱（6,7-二甲氧基-2-甲基-1（2H）-异喹诺酮）。