trans-4a,5,8,8-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methoxycarbonyl-2-methyl-1(2H)-isoquinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-4a,5,8,8-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methoxycarbonyl-2-methyl-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: methyl (4aS,8aS)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-8,8a-dihydro-5H-isoquinoline-4a-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: VPWPYOZZQXAYJY-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基砒啶-4-羧酸甲酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 邻二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 trans-4a,5,8,8-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methoxycarbonyl-2-methyl-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  通过具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应合成异喹啉衍生物。

  摘要：

  在4-位具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲氧基-和2-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder（DA）反应得到异喹啉衍生物。此外，通过消除氰化氢和使在4a位具有氰基的DA-加合物脱氢，合成了异喹啉生物碱（6,7-二甲氧基-2-甲基-1（2H）-异喹诺酮）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1814

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives by Diels-Alder Reactions of 2(1H)-Pyridones Having an Electron-withdrawing Group with Methoxy-1,3-butadienes.
  作者：Reiko FUJITA、Masato HOSHINO、Hiroshi TOMISAWA、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.48.1814

  日期：——

  Diels-Alder (DA) reactions of 2(1H)-pyridones having an electron-withdrawing group at the 4-position with 2,3-dimethoxy- and 2-methoxy-1,3-butadienes gave isoquinoline derivatives. Furthermore, an isoquinoline alkaloid (6,7-dimethoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone) was synthesized by elimination of hydrogen cyanide and dehydrogenation of the DA-adduct having a cyano group at the 4a-position.

  在4-位具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲氧基-和2-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder（DA）反应得到异喹啉衍生物。此外，通过消除氰化氢和使在4a位具有氰基的DA-加合物脱氢，合成了异喹啉生物碱（6,7-二甲氧基-2-甲基-1（2H）-异喹诺酮）。