2-[(2-aminoethyl)amino]-4-[(3-bromophenyl)amino]-5-pyrimidinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[(2-aminoethyl)amino]-4-[(3-bromophenyl)amino]-5-pyrimidinecarboxamide
• 英文别名: 2-(2-aminoethylamino)-4-(3-bromoanilino)primidine-5-carboxamide；2-(2-aminoethylamino)-4-(3-bromoanilino)pyrimidine-5-carboxamide；2-(2-Aminoethylamino)-4-(3-bromophenylamino)pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₆O
• 分子量: 351.206
• InChiKey: LCHFUEDOARMXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(2-aminoethyl)amino]-4-[(3-bromophenyl)amino]-5-pyrimidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型Syk抑制剂的合成研究。第1部分：嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种非受体型酪氨酸激酶，可介导造血细胞的多种反应。因此，Syk是有吸引力的治疗靶标，在对Syk抑制剂作为潜在的新型治疗剂的研究中，我们发现了4-苯胺基嘧啶-5-羧酰胺。酶筛选表明，嘧啶环2-位的氨基乙基氨基部分对Syk抑制活性很重要，对4-位取代基的研究表明，优选在间位取代的苯胺部分。与其他激酶（例如ZAP-70，c-Src和PKC）相比，这些化合物对Syk表现出高选择性，并且对RBL细胞释放5-HT表现出良好的抑制活性。其中，化合物9a抑制了小鼠的被动皮肤过敏反应，皮下注射后ID50为13 mg / kg。这些结果表明我们的化合物作为新型抗过敏剂值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.033

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HECKEL Armin

  公开号：US20130157981A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用可接受盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，以及其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSÉS, UTILISATION DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013092674A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2017173274A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present disclosure features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, W, X, Z, n, p, and Rings A and B are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present disclosure also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本公开涉及一种具有化学式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1、R2、W、X、Z、n、p以及环A和环B在此处被定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本公开还涉及药物组合物、治疗方法以及相关工具包。
• [EN] BICYCLIC RING SYSTEM SUBSTITUTED AMIDE FUNCTIONALISED PHENOLS AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PHÉNOLS À FONCTIONNALITÉ AMIDE SUBSTITUÉS PAR UN SYSTÈME CYCLIQUE BICYCLIQUE EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012080456A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  This invention relates to bicyclic ring system substituted amide functionalized phenols of general formula 1, their use as inhibitors of CXCR2 activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin, or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  这项发明涉及通式1的双环环系统取代酰胺功能化酚，其用作CXCR2活性抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防呼吸系统或消化系统疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症的药剂的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。