(-)-2(R)-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-6(S)-(3-methoxy-benzyloxy)-6H-pyran-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-2(R)-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-6(S)-(3-methoxy-benzyloxy)-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (2S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2H-pyran-5-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅Si
• 分子量: 378.541
• InChiKey: WKALCKLHMPSGKQ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 (2S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl benzoate 在 亚磷酸三苯酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以88%的产率得到(-)-2(R)-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-6(S)-(3-methoxy-benzyloxy)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖的从头不对称生物和化学催化合成 - 使用钯催化的立体选择性 FormalO-糖苷键形成

  摘要：

  已经开发了一种新的综合生物和化学催化方法来从头催化不对称合成糖类。通过酶促拆分获得的对映体纯的乙酰氧基吡喃酮已被证明会经历高度立体选择性的钯催化 O-糖苷键的形成。这些协议的组合可以应用于糖的迭代不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja0347538

文献信息

• De Novo Asymmetric Bio- and Chemocatalytic Synthesis of Saccharides − Stereoselective Formal <i>O</i>-Glycoside Bond Formation Using Palladium Catalysis
  作者：Alex C. Comely、Rienk Eelkema、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0347538

  日期：2003.7.1

  approach to the de novo catalytic asymmetric synthesis of saccharides has been developed. Acetoxypyranones obtained enantiopure by enzymatic resolution have been shown to undergo highly stereoselective palladium-catalyzed formal O-glycoside bond formation. The combination of these protocols can be applied to the iterative asymmetric catalytic synthesis of saccharides.

  已经开发了一种新的综合生物和化学催化方法来从头催化不对称合成糖类。通过酶促拆分获得的对映体纯的乙酰氧基吡喃酮已被证明会经历高度立体选择性的钯催化 O-糖苷键的形成。这些协议的组合可以应用于糖的迭代不对称催化合成。