{(2R,3R)-3-[3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)propyl]oxiran-2-yl}methanol | 951645-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)propyl]oxiran-2-yl}methanol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)propyl]oxiran-2-ylmethanol
• CAS: 951645-96-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ZGVWMCYVLRJTBB-DIOIDXFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)propyl]oxiran-2-yl}methanol 在 四氯化碳 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 ferric nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-5-tetradecyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344
• 作为产物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-2-hexyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 {(2R,3R)-3-[3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)propyl]oxiran-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344

文献信息

• Total synthesis of the Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.002

  日期：2009.6

  RCM and Yamaguchi esterification reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide.

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。