3-phenyl-4H-thiopheno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid | 107377-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 3-phenyl-4H-thiopheno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 107377-26-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: RGYSMXBFWMLWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4H-thiopheno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 生成 3-phenyl-4H-thieno<3,2-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Harris, Roger L.N.; McFadden, Helen G., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 6, p. 887 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-phenyl-4H-thiopheno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4H-噻吩并[3,2-b]吡咯衍生物作为潜在抗癌剂的发现

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了 4 H-噻吩并[3,2- b ]吡咯衍生物的发现，该衍生物是一种有用的支架，可用于获得治疗结肠癌的有效先导化合物。我们首先从来自化合物库筛选的 4 H-噻吩并[3,2- b ]吡咯衍生物开始，然后根据细胞活性和药效团模型优化它们的结构。细胞生长抑制率测定表明，该系列化合物对结肠癌细胞的抑制活性优于其他受试肿瘤细胞。此外，最活跃的化合物8i的目标通过目标捕捞策略进行探索，并通过分子对接和生物活性分析进行验证。细胞凋亡和流式细胞术结果表明，化合物8i可能通过抑制蛋氨酸氨肽酶2的活性诱导细胞凋亡，因此化合物8i可能是蛋氨酸氨肽酶2的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.4285

文献信息

• 一种噻吩并吡咯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：重庆文理学院

  公开号：CN111592554A

  公开（公告）日：2020-08-28

  一种噻吩并吡咯衍生物名为3‑苯基‑N‑(3‑(三氟甲基)苯基)‑4氢‑噻吩[3,2‑b]吡咯‑5‑甲酰胺，分子式为C20H13F3N2OS，分子量为386.4。本发明人制备了一种噻吩并吡咯衍生物，合成简单，稳定性强，在体外显著抑制结肠癌增殖，对结肠癌HCT116和HT29细胞的IC50值分别为10.93μM和6.25μM，可作为治疗结肠癌先导药物进行开发。本发明制备方法简单可行，收率高，终产物收率可达68%以上，制备出的产品纯度高，杂质少，杂质低于0.25%，纯度高，可达99.0%以上，制成药剂学常用剂型，方便使用。