N²-BOC-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide | 263719-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N²-BOC-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-benzyl-5-tert-butoxycarbonyl-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide；Tert-butyl 5-benzyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidine-2-carboxylate
• CAS: 263719-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 312.39
• InChiKey: WKAZMHOKPUKINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  425.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-BOC-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide 在 碘 作用下， 生成 2-苄基-[1,2,5]噻二唑烷 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶唑烷-2-酮和环磺酰胺类苷元的伪核苷：合成和抗病毒评价。

  摘要：

  从氨基酸开始已经合成了一系列手性环硫酰胺和恶唑烷酮-2-酮。这些伪嘧啶杂环的区域选择性取代是在Mitsunobu条件下进行的。通过对环硫酰胺进行初步脱保护并使其与β-D-呋喃核糖缩合可获得最佳的取代结果。手性恶唑烷丁-2-酮与D-呋喃呋喃糖直接偶联。所有化合物均针对HSV-2，VV和SV病毒进行了测试。两种化合物6b和6e对1型HSV表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770701544492
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N'-tert-butoxycarbonyl sulfamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N²-BOC-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸和氯磺酰基异氰酸酯开始合成1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物（环磺酰胺）

  摘要：

  我们在这里报告了对五种由BOC基团取代的五元环硫酰胺（1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物）N 2的实际访问方法。这些化合物是从氯磺酰基异氰酸酯和氮芥或氨基酸开始合成的。氨基酸的衍生化可以导致C-4上的烷基具有明确定义的结构；在这种情况下，N 5位被苄基保护。这些化合物是用于不对称合成的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01025-x

文献信息

• General synthesis of n-membered cyclic sulfamides
  作者：Zine Régaı̈nia、Jean-Yves Winum、Fatma-Zohra Smaine、Loic Toupet、Nour-Eddine Aouf、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00982-7

  日期：2003.8

  A general method for the synthesis of n-membered cyclic sulfamides (cyclosulfamides) is described. An application to the synthesis of constrained peptidal cyclic sulfamide is illustrated. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.