4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl acrylate
• 英文别名: [4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl] prop-2-enoate；[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl] prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₄
• 分子量: 274.124
• InChiKey: WTUFSBPKJKPXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy acetic acid 、 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl acrylate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl 4,4-diethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ir-光氧化还原催化乙醛酸缩醛的羧化迈克尔加成，为甲酰基当量

  摘要：

  我们在本文中报道了在辐照下具有各种迈克尔受体（包括不饱和酰胺，酯，醛，酮和腈）的乙醛酸乙二醛的铱-光氧化还原催化的脱羧共轭共轭加成。乙烯基吡啶和α-芳基苯乙烯也是合适的底物。该反应提供了各种类型的缩醛产物，这些缩醛产物作为被保护的醛具有合成意义。

  DOI：

  10.1039/c7cc06252d
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 4-羟基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以69%的产率得到4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔受体的 Ti 催化仲烷基氯和叔烷基氯的自由基烷基化

  摘要：

  烷基氯是合成有机化学中常见的官能团。然而，未活化的烷基氯，特别是叔烷基氯在过渡金属催化的 CC 键形成中的参与仍然具有挑战性。在此，我们描述了 TiIII 催化的 2° 和 3° 烷基氯与缺电子烯烃的自由基加成的发展。机理数据与以 TiIII 介导的 Cl 原子抽象为特征的 C-Cl 键的内球激活一致。有证据表明，活性 TiIII 催化剂是在路易斯酸辅助电子转移过程中由 TiIV 前体产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08605

文献信息

• Ti-Catalyzed Radical Alkylation of Secondary and Tertiary Alkyl Chlorides Using Michael Acceptors
  作者：Xiangyu Wu、Wei Hao、Ke-Yin Ye、Binyang Jiang、Gisselle Pombar、Zhidong Song、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b08605

  日期：2018.11.7

  Alkyl chlorides are common functional groups in synthetic organic chemistry. However, the engagement of unactivated alkyl chlorides, especially tertiary alkyl chlorides, in transition-metal-catalyzed C-C bond formation remains challenging. Herein, we describe the development of a TiIII-catalyzed radical addition of 2° and 3° alkyl chlorides to electron-deficient alkenes. Mechanistic data are consistent

  烷基氯是合成有机化学中常见的官能团。然而，未活化的烷基氯，特别是叔烷基氯在过渡金属催化的 CC 键形成中的参与仍然具有挑战性。在此，我们描述了 TiIII 催化的 2° 和 3° 烷基氯与缺电子烯烃的自由基加成的发展。机理数据与以 TiIII 介导的 Cl 原子抽象为特征的 C-Cl 键的内球激活一致。有证据表明，活性 TiIII 催化剂是在路易斯酸辅助电子转移过程中由 TiIV 前体产生的。
• An Ir-photoredox-catalyzed decarboxylative Michael addition of glyoxylic acid acetal as a formyl equivalent
  作者：Sheng Zhang、Zhoumei Tan、Haonan Zhang、Juanli Liu、Wentao Xu、Kun Xu

  DOI：10.1039/c7cc06252d

  日期：——

  decarboxylative conjugated addition of glyoxylic acid acetals with various Michael acceptors, including unsaturated amide, ester, aldehyde, ketone, and nitrile under irradiation. Vinyl pyridine and -aryl styrene are also suitable substrates. The reaction offers various types of acetal products, which are of synthetic significance as protected aldehydes.

  我们在本文中报道了在辐照下具有各种迈克尔受体（包括不饱和酰胺，酯，醛，酮和腈）的乙醛酸乙二醛的铱-光氧化还原催化的脱羧共轭共轭加成。乙烯基吡啶和α-芳基苯乙烯也是合适的底物。该反应提供了各种类型的缩醛产物，这些缩醛产物作为被保护的醛具有合成意义。