6,6'-bis(1-H-benzimidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine | 387869-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(1-H-benzimidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: methyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-[6-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methoxycarbonylpyridin-2-yl]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 387869-04-7
• 化学式: C₂₈H₂₀N₆O₄
• 分子量: 504.505
• InChiKey: VGUFNNMQRQIQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  851.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 6,6'-bis(1-H-benzimidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到trans-dichloro(6,6'-bis(1-H-benzimidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  包含功能化杂化四齿配体的新型钌敏化剂：合成，表征和INDO / S分析。

  摘要：

  反式二氯和二硫氰酸酯络合物在整个可见光和近红外区域均显示MLCT跃迁。在DMF溶液中反式二氯配合物的最低能级金属到配体的电荷转移过渡带约为14300 cm（-1），并且这些配合物显示出弱而宽的发射信号，且开始于10500 cm（-）以上。 1）。反式-二硫氰酸酯配合物的吸收和发射最大值与其反式-二氯类似物相比是蓝移的，这是因为NCS（-）与Cl（-）相比具有很强的pi受体特性。通过INDO / S计算反式[Ru（L）（X）（2）]配合物的电子光谱，并与实验数据进行比较。讨论了金属4d与配体pi轨道之间的混合程度。观察到广泛的pi-back-donation。这些新型配合物的全色响应使其成为基于二氧化钛介孔电极的适合于太阳能转换应用的敏化剂。使用反式[[Ru（L（4））（NCS）（2）]配合物的初步结果显示，入射光子电流效率为75％（IPCE），在标准AM 1.5下产生18 mA / cm（2）电流密度阳光。

  DOI：

  10.1021/ic010512u
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,6'-bis(1-H-benzimidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized tetradentate ligands for Ru-sensitized solar cells

  摘要：

  Syntheses of 6,6'-bis(1-H-benzirnidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine and a series of new quaterpyridines as functionalized tetradentate ligands is described. A molecular engineering was developed allowing different solubilities, pi -systems or grafting modes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00801-8

文献信息

• Functionalized tetradentate ligands for Ru-sensitized solar cells
  作者：Thierry Renouard、Michael Grätzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00801-8

  日期：2001.9

  Syntheses of 6,6'-bis(1-H-benzirnidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine and a series of new quaterpyridines as functionalized tetradentate ligands is described. A molecular engineering was developed allowing different solubilities, pi -systems or grafting modes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel Ruthenium Sensitizers Containing Functionalized Hybrid Tetradentate Ligands:  Synthesis, Characterization, and INDO/S Analysis
  作者：T. Renouard、R.-A. Fallahpour、Md. K. Nazeeruddin、R. Humphry-Baker、S. I. Gorelsky、A. B. P. Lever、M. Grätzel

  DOI：10.1021/ic010512u

  日期：2002.1.1

  the NCS(-) compared to the Cl(-). The electronic spectra of trans-[Ru(L)(X)(2)] complexes were calculated by INDO/S and compared with the experimental data. The extent of mixing between metal 4d and ligand pi orbitals is discussed. Extensive pi-back-donation is observed. The panchromatic response of these novel complexes renders them as suitable sensitizers for solar energy conversion applications based

  反式二氯和二硫氰酸酯络合物在整个可见光和近红外区域均显示MLCT跃迁。在DMF溶液中反式二氯配合物的最低能级金属到配体的电荷转移过渡带约为14300 cm（-1），并且这些配合物显示出弱而宽的发射信号，且开始于10500 cm（-）以上。 1）。反式-二硫氰酸酯配合物的吸收和发射最大值与其反式-二氯类似物相比是蓝移的，这是因为NCS（-）与Cl（-）相比具有很强的pi受体特性。通过INDO / S计算反式[Ru（L）（X）（2）]配合物的电子光谱，并与实验数据进行比较。讨论了金属4d与配体pi轨道之间的混合程度。观察到广泛的pi-back-donation。这些新型配合物的全色响应使其成为基于二氧化钛介孔电极的适合于太阳能转换应用的敏化剂。使用反式[[Ru（L（4））（NCS）（2）]配合物的初步结果显示，入射光子电流效率为75％（IPCE），在标准AM 1.5下产生18 mA / cm（2）电流密度阳光。