2-oxo-2-((thiophen-2-ylmethyl)amino)acetic acid | 13120-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-((thiophen-2-ylmethyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-oxo-2-[(2-thienylmethyl)amino]Acetic acid；2-oxo-2-(thiophen-2-ylmethylamino)acetic acid
• CAS: 13120-40-6
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: VRDIUJCXTZNRJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 2-oxo-2-((thiophen-2-ylmethyl)amino)acetic acid 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl) quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氨基甲酰基向杂芳烃的加成†

  摘要：

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc08326f
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₅NO₃S 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxo-2-((thiophen-2-ylmethyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• Visible-light photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids: a green route to urethanes and ureas
  作者：Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Etienne Grau、Henri Cramail、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc05462b

  日期：——

  based on a photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids is described. The reaction includes in situ generation of an isocyanate from the oxamic acid, using an organic dye as a photocatalyst, a hypervalent iodine reagent as an oxidant and a light source, which trigger the free-radical decarboxylation. This protocol successfully avoids the isolation, purification and storage of carcinogenic

  描述了基于光催化的肟酸的氧化脱羧，可持续的无金属途径生产氨基甲酸酯和尿素的方法。该反应包括使用有机染料作为光催化剂，高价碘试剂作为氧化剂和光源从草酰胺酸原位生成异氰酸酯，从而触发自由基脱羧。该方案成功地避免了致癌的异氰酸酯的分离，纯化和储存，并允许通过一锅法从可商购的来源精制氨基甲酸乙酯和尿素。
• Photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids under near-infrared conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Dario M. Bassani、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d2cc03155h

  日期：——

  Photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids under near-infrared irradiation using Os(bptpy)2(PF6)2 as catalyst is reported. The reaction was applied to the synthesis of urethanes and heterocyclic amides. Mechanistic studies and comparative penetration depths between the NIR and the visible light mediated processes are discussed.

  报道了使用Os(bptpy) 2 (PF 6 ) 2作为催化剂在近红外照射下草酸的光催化氧化脱羧。该反应用于合成氨基甲酸酯和杂环酰胺。讨论了近红外和可见光介导过程之间的机理研究和比较穿透深度。
• Visible light mediated iron-catalyzed addition of oxamic acids to imines
  作者：Margaux Badufle、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d4ra02258k

  日期：——

  be conducted using a 3-component strategy by simply mixing aldehydes, amines and oxamic acids in the presence of ferrocene, acting both as a photocatalyst under visible light and as a Lewis acid. The reaction proceeds through the addition onto the imine of a carbamoyl radical intermediate generated through a charge transfer from the carboxylate ligand to a Fe(III) species (LMCT).

  草酸可与亚胺加成，以通常良好的收率提供多种 α-氨基酸酰胺。该过程对于预形成的亚胺是有效的，但也可以使用三组分策略进行，通过在二茂铁存在下简单地混合醛、胺和草酰胺酸，既充当可见光下的光催化剂又充当路易斯酸。该反应通过将氨基甲酰自由基中间体加成到亚胺上来进行，该中间体是通过从羧酸配体到 Fe( III ) 物质 (LMCT) 的电荷转移而产生的。
• Silver‐Catalyzed Carbofluorination of Olefins and α‐Fluoroolefins with Carbamoyl Radicals
  作者：Émilie Vincent、Julien Brioche

  DOI：10.1002/chem.202401419

  日期：2024.7.5

  A combination of silver oxide (Ag2O) catalyst, potassium persulfate (K2S2O8) and SelectfluorTM was identified to perform radical carbofluorination reactions of olefin and α-fluoroolefin substrates with carbamoyl radicals generated in situ from sodium oxamate salts. Both transformations proceed under mild conditions and provide respectively a straightforward access to β-fluoroamides and β,β-difluoroamides

  氧化银 (Ag 2 O) 催化剂、过硫酸钾 (K 2 S 2 O 8 ) 和 Selectflor TM 的组合被确定可利用草酸钠盐原位产生的氨基甲酰基自由基进行烯烃和α-氟烯烃底物的自由基碳氟化反应。两种转化均在温和条件下进行，并分别提供了直接获得β-氟酰胺和β , β-二氟酰胺的途径。