4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide | 387869-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide
• 英文别名: 4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine-N,N'-dioxide；Diethyl 1,1'-dioxide-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate；ethyl 2-(4-ethoxycarbonyl-1-oxopyridin-1-ium-2-ylidene)-1-oxidopyridine-4-carboxylate
• CAS: 387869-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: ZZGSRTCATBBRKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide 在 sodium azide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到6'-chloro-4,4'-bis(ethoxycarbonyl)[2,2′-bipyridine]-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物向四唑并吡啶的转化

  摘要：

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo500231m
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸乙酯 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized tetradentate ligands for Ru-sensitized solar cells

  摘要：

  Syntheses of 6,6'-bis(1-H-benzirnidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine and a series of new quaterpyridines as functionalized tetradentate ligands is described. A molecular engineering was developed allowing different solubilities, pi -systems or grafting modes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00801-8

文献信息

• Synthesis of Asymmetrically Substituted Terpyridines by Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Sasa Duric、Fanni D. Sypaseuth、Santina Hoof、Emma Svensson、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201302118

  日期：2013.12.16

  The synthesis of asymmetrically substituted 2,2′:6′,2′′‐terpyridines is reported. First, palladium‐catalyzed CH arylation of pyridine N‐oxides with substituted bromopyridines gave 2,2′‐bipyridine N‐oxides, which were further arylated in a second step to form 2,2′:6′,2′′‐terpyridine N‐oxides. Yields of up to 77 % were obtained with N‐oxides bearing an electron‐withdrawing ethoxycarbonyl substituent

  报道了不对称取代的2,2'：6'，2''-叔吡啶的合成。首先，钯催化的C ^  ħ吡啶芳基化Ñ -oxides与取代的溴吡啶，得到2,2'-联吡啶Ñ -oxides，其中在第二步骤中进一步芳基化以形成2,2'：6'，2'' -特吡啶N-氧化物。使用在4位带有吸电子乙氧基羰基取代基的N氧化物，收率高达77％。带有P（t Bu）3或P（邻甲苯基）3的Pd（OAc）2被用作催化剂。衍生自Pd（OAc）2的环金属配合物这些膦也有效。以K 3 PO 4为碱比K 2 CO 3可获得更好的结果。随后用H 2和Pd / C作为催化剂进行脱氧，得到了接近定量收率的不对称取代的2,2'：6'，2''-吡啶。与已知的交叉偶联方法相比，该反应序列显着减少了所需的步骤数，因此可以方便且可扩展地使用取代的吡啶。
• Functionalized tetradentate ligands for Ru-sensitized solar cells
  作者：Thierry Renouard、Michael Grätzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00801-8

  日期：2001.9

  Syntheses of 6,6'-bis(1-H-benzirnidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine and a series of new quaterpyridines as functionalized tetradentate ligands is described. A molecular engineering was developed allowing different solubilities, pi -systems or grafting modes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conversion of Pyridine<i>N</i>-Oxides to Tetrazolopyridines
  作者：Shanshan Liu、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/jo500231m

  日期：2014.4.4

  An efficient and convenient procedure for the conversion of pyridine N-oxides to tetrazolopyridines by treatment with 4-toluene sulfonyl chloride and sodium azide in toluene at elevated temperature is described.

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。