tert-butyl N-[4-[4-bromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate | 950766-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[4-bromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 950766-45-7
• 化学式: C₂₁H₃₄BrN₅O₃Si
• 分子量: 512.522
• InChiKey: NNPQWACYZOCDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[4-bromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Ageladine A类似物的合成及其基质金属蛋白酶-12抑制活性。

  摘要：

  通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线，可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制活性分析中，可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的，并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外，吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效，并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.579
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[4-[4-bromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ageladine A类似物的合成及其基质金属蛋白酶-12抑制活性。

  摘要：

  通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线，可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制活性分析中，可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的，并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外，吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效，并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.579

文献信息

• Synthesis and matrix metalloproteinase (MMP)-12 inhibitory activity of ageladine A and its analogs
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.005

  日期：2007.8

  Ageladine A (1) and its analogs 2-10 were expeditiously synthesized by featuring the biosynthetic route proposed for I (for 1-10) and by employing 2-(N-t-butoxycarbonylamino)imidazol-4-carbaldehyde as the starting material (for 1-8). From MMP-12 inhibitory activity assay, it appeared evident that the two bromine atoms and the three NH groups (1-NH, 14-NH, and 15-NH2) were indispensable for 1 to exhibit excellent activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel ageladine A analogs showing more potent matrix metalloproteinase (MMP)-12 inhibitory activity than the natural product
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.099

  日期：2009.9

  By employing a previously established synthetic scheme, the synthesis described in the title was carried out in order to explore the substituent effects in the pyrrole ring of ageladine A on MMP-12 inhibitory activity. It became evident that a halogen atom (Br or Cl) at the 2-position and an additional bromine atom at the 4-position are highly effective for improving the inhibitory activity. These studies led us to discover three novel ageladine A analogs (4a. c, o) showing more potent MMP-12 inhibitory activity than the natural product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Matrix Metalloproteinase-12 Inhibitory Activity of Ageladine A Analogs
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1248/cpb.59.579

  日期：——

  Synthesis of the 37 ageladine A analogs was accomplished by employing the total synthetic route of natural ageladine A previously explored by us. From the matrix metalloproteinase-12 (MMP-12) inhibitory activity assay carried out using the novel analogs, it appeared evident that the halogen atom at the 2-position of pyrrole ring was essential for the inhibitory activity and that the introduction of

  通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线，可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制活性分析中，可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的，并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外，吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效，并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。