7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-5-phenyl-4-oxo-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 223247-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-5-phenyl-4-oxo-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-4-oxo-5-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-4-oxo-5-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 223247-51-6
• 化学式: C₁₄H₉N₅OS
• 分子量: 295.324
• InChiKey: ZMODJCUVVCXZRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-5-phenyl-4-oxo-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到7-amino-6-cyano-2-hydrazino-5-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Geles, Ahmed A., Journal of the Chinese Chemical Society, 1999, vol. 46, # 1, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 苄烯丙二腈 在 三甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-5-phenyl-4-oxo-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶[2,3- d ]嘧啶和吡啶[2,3- d：6,5- d ']双嘧啶的一锅法合成

  摘要：

  烯胺酮（6-氨基尿嘧啶）1a – c和4与氰基烯烃2a – b和5a – f的反应导致吡啶[2,3- d ]嘧啶3a – f和6a – f的高收率形成，而用芳族醛处理4-氨基-2-硫尿嘧啶4得到吡啶二嘧啶7a – c。

  DOI：

  10.1039/a806513f

文献信息

• Enviro-economic, Ultrasound-assisted One-pot, Three-component Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines in Aqueous Medium
  作者：Essam M. Hussein

  DOI：10.1515/znb-2012-0309

  日期：2012.3.1

  Tetra-n-butyl ammonium bromide (TBAB) was found to be an efficient phase-transfer catalyst for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines by one-pot reaction of 6-aminouracils, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in water under ultrasonic irradiation. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, short reaction time, easy work-up

  四正丁基溴化铵 (TBAB) 被发现是一种有效的相转移催化剂，用于通过 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈或乙基的一锅反应合成吡啶并 [2,3-d] 嘧啶在超声波照射下，氰乙酸盐在水中。这种方法的优点是使用廉价且容易获得的催化剂、反应时间短、易于处理、产率提高以及使用水作为对环境无害的溶剂。水介质中吡啶并[2,3-d]嘧啶的环境经济、超声辅助一锅三组分合成
• One-Pot Synthesis of Some New Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Catalyzed by Sodium Lauryl Sulfate in Aqueous Media
  作者：Sheng-Hui Li、Yan-Hong Shen、Na Gao、Ji-Tai Li

  DOI：10.1155/2010/230707

  日期：——

  A series of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized by the three-component reaction of aromatic aldehyde, malononitrile and 6-amino-4-hydroxy-2-mercaptopyrimidine catalyzed by sodium lauryl sulfate (SDS) in aqueous media. It was interesting that further aromatization took place automatically. This method provides several advantages such as easier work-up, milder reaction conditions and environmental friendly.

  一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物通过芳香醛、马来酸二腈和6-氨基-4-羟基-2-巯基嘧啶在水性介质中由十二烷基硫酸钠（SDS）催化的三组分反应合成。有趣的是进一步的芳香化自动发生。该方法具有易于操作、反应条件温和和环保等几个优点。
• Geles, Ahmed A., Journal of the Chinese Chemical Society, 1999, vol. 46, # 1, p. 69 - 76
  作者：Geles, Ahmed A.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile One-pot Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines and Pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidines
  作者：Shaker Youssif、Said El-Bahaie、Esam Nabih

  DOI：10.1039/a806513f

  日期：——

  The reactions of enaminones (6-aminouracils) 1a–c and 4 with cyano olefins 2a–b and 5a–f led to the formation of pyrido[2,3-d]pyrimidines 3a–f and 6a–f in good yield, while the treatment of 4-amino-2-thiouracil 4 with aromatic aldehydes afforded pyridodipyrimidines 7a–c.

  烯胺酮（6-氨基尿嘧啶）1a – c和4与氰基烯烃2a – b和5a – f的反应导致吡啶[2,3- d ]嘧啶3a – f和6a – f的高收率形成，而用芳族醛处理4-氨基-2-硫尿嘧啶4得到吡啶二嘧啶7a – c。