2-bromo-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide | 36752-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 2-Brom-1-ethoxycarbonylmethylpyridiniumbromid；2-Bromo-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide；ethyl 2-(2-bromopyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 36752-79-1
• 化学式: Br*C₉H₁₁BrNO₂
• 分子量: 325.0
• InChiKey: MVJJIUPIFOYBQD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 C₁₇H₁₉NO₄
  参考文献：
  名称：

  通过 2-卤代吡啶鎓盐和醛温和且高度非对映选择性制备 N-烯基-2-吡啶酮

  摘要：

  报告了N-烯基-2-吡啶酮的实验简单一锅制备。该反应的特点是条件温和，使用容易获得的 2-卤代吡啶鎓盐和醛。N-烯基-2-吡啶酮的形成以高非对映选择性进行，并且可以容忍多种醛反应伙伴。吡啶酮产品还可以进一步处理，包括转化为N-烷基吡啶酮和多环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01566
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 溴乙酸乙酯 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-bromo-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-卤代吡啶鎓盐和醛温和且高度非对映选择性制备 N-烯基-2-吡啶酮

  摘要：

  报告了N-烯基-2-吡啶酮的实验简单一锅制备。该反应的特点是条件温和，使用容易获得的 2-卤代吡啶鎓盐和醛。N-烯基-2-吡啶酮的形成以高非对映选择性进行，并且可以容忍多种醛反应伙伴。吡啶酮产品还可以进一步处理，包括转化为N-烷基吡啶酮和多环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01566

文献信息

• The synthesis of indolizines: the reaction of .alpha.-halo pyridinium salts with .beta.-dicarbonyl species
  作者：Richard A. Nugent、Megan Murphy

  DOI：10.1021/jo00387a017

  日期：1987.5
• NUGENT R. A.; MURPHY M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2206-2208
  作者：NUGENT R. A.、 MURPHY M.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles with a Bridging Nitrogen Atom. 17. Unexpected Formation of Indolizine during the Preparation of (2-Thioxopyridin-1-yl) Acetate
  作者：E. V. Babaev、G. A. Smirnov、V. B. Rybakov

  DOI：10.1007/s10593-005-0282-5

  日期：2005.8
• A Mild and Highly Diastereoselective Preparation of <i>N</i>-Alkenyl-2-Pyridones via 2-Halopyridinium Salts and Aldehydes
  作者：Grant N. Shivers、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01566

  日期：2021.9.17

  An experimentally simple one-pot preparation of N-alkenyl-2-pyridones is reported. The reaction features mild conditions using readily available 2-halopyridinium salts and aldehydes. N-Alkenyl-2-pyridone formation proceeds with high diastereoselectivity, and a wide range of aldehyde reaction partners is tolerated. Pyridone products are also amenable to further manipulation, including conversion to

  报告了N-烯基-2-吡啶酮的实验简单一锅制备。该反应的特点是条件温和，使用容易获得的 2-卤代吡啶鎓盐和醛。N-烯基-2-吡啶酮的形成以高非对映选择性进行，并且可以容忍多种醛反应伙伴。吡啶酮产品还可以进一步处理，包括转化为N-烷基吡啶酮和多环系统。