N-[1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-yl]-1,1-diphenylmethanimine | 1422282-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-yl]-1,1-diphenylmethanimine
• 英文别名: N-[1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-enyl]-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1422282-15-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: VKPQIOUEKYTTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 2-甲基四氢呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-yl]-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  HFIP 介导的 2-aza-Cope 重排：在环境温度下无金属合成 α-取代的高烯丙胺

  摘要：

  通过1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 促进醛亚胺的 2-aza-Cope 重排，开发了一种有效的无金属合成 α-取代的高烯丙胺衍生物的策略，通过醛与容易获得的 1,1-二苯基高烯丙基胺缩合原位生成。该反应提供了快速获得具有优异官能团耐受性和产率的 α-取代高烯丙胺的途径。该反应在室温下进行，产物分离不需要色谱纯化。通过将获得的二苯甲酮酮亚胺转化为N-未保护的高烯丙胺、α-氨基醇和 α-氨基酰胺，进一步证明了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00404b

文献信息

• Lewis acidic FeCl₃ promoted 2-aza-Cope rearrangement to afford α-substituted homoallylamines in dimethyl carbonate
  作者：Karthik Gadde、Jonas Daelemans、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c9ra03277k

  日期：——

  The iron(III)-catalyzed efficient strategy for the synthesis of α-substituted homoallylamines was accomplished via a cationic 2-aza-Cope rearrangement of aldimines, generated in situ by condensation of commercially available aldehydes and easily synthesizable 1,1-diphenylhomoallylamines. This reaction features a broad substrate scope with high yields and is conducted in an eco-friendly solvent, i.e

  铁 ( III ) 催化合成 α-取代的高烯丙胺的有效策略是通过醛亚胺的阳离子 2-aza-Cope 重排实现的，醛亚胺是由市售的醛和易于合成的 1,1-二苯基高烯丙胺缩合原位产生的。该反应具有广泛的底物范围和高收率，并且在环保溶剂即碳酸二甲酯中进行。
• Mechanism of the Pd-catalyzed Decarboxylative Allylation of α-Imino Esters: Decarboxylation via Free Carboxylate Ion
  作者：Zhe Li、Yuan-Ye Jiang、Andrew A. Yeagley、James P. Bour、Lei Liu、Jason J. Chruma、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201201425

  日期：2012.11.5

  The Pd‐catalyzed decarboxylative allylation of α‐(diphenylmethylene)imino esters (1) or allyl diphenylglycinate imines (2) is an efficient method to construct new C(sp3)C(sp3) bonds. The detailed mechanism of this reaction was studied by theoretical calculations [ONIOM(B3LYP/LANL2DZ+p:PM6)] combined with experimental observations. The overall catalytic cycle was found to consist of three steps: oxidative

  Pd催化的α-（二苯基亚甲基）亚氨基酯（1）或烯丙基二苯基甘氨酸亚胺（2）的脱羧烯丙基化是构建新的C（sp 3）C（sp 3）键的有效方法。通过理论计算[ONIOM（B3LYP / LANL2DZ + p：PM6）]结合实验观察，研究了该反应的详细机理。发现整个催化循环包括三个步骤：氧化加成，脱羧和还原烯丙基化。1对[（dba）Pd（PPh 3）2的氧化加成]（dba ＝二亚苄基丙酮）产生烯丙基钯阳离子和具有+ 9.1kcal mol -1的低活化势垒的羧酸根阴离子。以下确定速率的脱羧反应是通过溶剂暴露的α-亚氨基羧酸羧酸根阴离子，而不是活化障碍为+22.7 kcal mol -1的O-连接的烯丙基钯羧酸盐进行的。由这种脱羧作用生成的2-氮杂烯丙基阴离子在外球过程中攻击与Pd中心相对的烯丙基配体的表面，从而产生主要产物3，其活化势垒低于次要产物4。与观测到的区域选择性呈正线性Hammett相关性[
• HFIP-mediated 2-aza-Cope rearrangement: metal-free synthesis of α-substituted homoallylamines at ambient temperature
  作者：Karthik Gadde、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/d1ob00404b

  日期：——

  An efficient metal-free strategy for the synthesis of α-substituted homoallylamine derivatives has been developed via a 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-promoted 2-aza-Cope rearrangement of aldimines, generated in situ by condensation of aldehydes with easily accessible 1,1-diphenylhomoallylamines. This reaction provides rapid access to α-substituted homoallylamines with excellent functional

  通过1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 促进醛亚胺的 2-aza-Cope 重排，开发了一种有效的无金属合成 α-取代的高烯丙胺衍生物的策略，通过醛与容易获得的 1,1-二苯基高烯丙基胺缩合原位生成。该反应提供了快速获得具有优异官能团耐受性和产率的 α-取代高烯丙胺的途径。该反应在室温下进行，产物分离不需要色谱纯化。通过将获得的二苯甲酮酮亚胺转化为N-未保护的高烯丙胺、α-氨基醇和 α-氨基酰胺，进一步证明了当前方法的合成效用。