trimethyl(phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)silane | 83947-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane
• CAS: 83947-57-3
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₂Si
• 分子量: 290.286
• InChiKey: JUMCDLNOWMEPIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-89 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硼酸酯的无金属合成及其Pd（0）催化与芳基碘化物的交叉偶联。

  摘要：

  已开发出一种无过渡金属的方法，用于与芳基硼酸和三甲基硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）合成甲硅烷基硼酸酯。该转化是芳基硼酸的直接同源物，并且具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。宝石硅烷基硼酸酯与芳基碘化物进行有效的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并且产物的甲硅烷基可以进一步官能化。具有不同取代基的叔碳中心可通过选择性和顺序官能化而成功构建。

  DOI：

  10.1039/c9ob01006h
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 trimethyl(phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。Pinacol硫代（三甲基硅烷基）甲烷硼酸酯，硼酸酯与[氯（三甲基硅烷基）甲基]锂的同系物，以及与某些磷和硫类似物的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00074a005

文献信息

• Exploring benzylic <i>gem</i>-C(sp³)–boron–silicon and boron–tin centers as a synthetic platform
  作者：Wei W. Chen、Nahiane Pipaon Fernández、Marta Díaz Baranda、Anton Cunillera、Laura G. Rodríguez、Alexandr Shafir、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1039/d1sc01741a

  日期：——

  or by the newly developed scalable deprotonation/metallation approach. Highly chemoselective transformations of either the C–Si (or C–Sn) or the C–B bonds in the newly formed gem-Csp3 centers have been achieved through a set of approaches, with a particular focus on exploiting the synthetically versatile polarity reversal in organometalloids by λ3-aryliodanes. Of particular note is the metal-free arylation

  多取代的 C sp 3碳中心的逐步构建是一种有吸引力的、概念上简单的、但通常具有综合挑战性的断开类型。为此，本报告描述了带有硼/硅或硼/锡取代基组的宝石-α,α-二金属取代的苄基试剂如何成为实现不同取代模式的绝佳垫脚石。这些宝石二金属很容易获得，要么通过已知的类胡萝卜素插入C-B键，要么通过新开发的可扩展的去质子化/金属化方法。新形成的宝石-C sp 3中心中的 C-Si（或 C-Sn）或 C-B 键的高度化学选择性转化已经通过一系列方法实现，特别注重利用合成多功能极性λ 3 -芳基碘化物对有机类金属的逆转作用。特别值得注意的是此类宝石二金属中的 C-Si（或 C-Sn）键通过碘引导的 C-H 偶联方法进行无金属芳基化。 DFT 计算表明，(α-Bpin) 苄基的这种转移通过不寻常的 [5,5]-σ 重排进行，并由高能碘 ( III ) 中心驱动。作为一种补充工具，由于反应性宝石-α,α-甲硅烷基/BF
• Selective Benzylic CH‐Borylations by Tandem Cobalt Catalysis
  作者：Pradip Ghosh、Roland Schoch、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202110821

  日期：2022.1.3

  An inexpensive cobalt catalyst enables the combination of benzylic CH-borylation and dehydrocoupling to an overall acceptorless dehydrogenative functionalization of hydrocarbons at mild conditions. Mechanistic studies indicate a tandem catalysis via molecular CoI catalysts.

  廉价的钴催化剂能够将苄基CH-硼基化和脱氢偶联相结合，在温和条件下实现烃类的整体无受体脱氢官能化。机理研究表明通过分子钴催化剂进行串联催化。
• Unveiling the role of boroxines in metal-free carbon–carbon homologations using diazo compounds and boronic acids
  作者：Claudio Bomio、Mikhail A. Kabeshov、Arthur R. Lit、Shing-Hing Lau、Janna Ehlert、Claudio Battilocchio、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c7sc02264f

  日期：——

  By means of computational and experimental mechanistic studies the fundamental role of boroxines in the reaction between diazo compounds and boronic acids was elucidated. Consequently, a selective metal-free carbon-carbon homologation of aryl and vinyl boroxines using TMSCHN2, giving access to TMS-pinacol boronic ester products, was developed.

  通过计算和实验机理的研究，阐明了硼氧化合物在重氮化合物与硼酸之间的反应中的基本作用。因此，开发了使用TMSCHN2选择性地进行芳烃和乙烯基硼氧烷的无金属碳-碳同系物反应，从而获得了TMS-频哪醇硼酸酯产品。
• Access to Diverse Organoborons by α-Deprotonation and Functionalization of Benzylboronates
  作者：Hao Jin、Jinhui Han、Xirong Liu、Chao Feng、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01465

  日期：2023.6.9

  here is a simple and efficient method to prepare organoboron compounds through α-deprotonation and functionalization of benzylboronates. In addition to alkyl halides, chlorosilane, deuterium oxide, and trifluoromethyl alkene could also serve as electrophiles in this approach. Notably, the boryl group enables high diastereoselectivities when unsymmetrical secondary α-bromoesters are used. This methodology

  本文介绍的是一种通过硼酸苄酯的 α-去质子化和功能化制备有机硼化合物的简单有效的方法。除了卤代烷，氯硅烷、氧化氘和三氟甲基烯烃也可以作为该方法中的亲电子试剂。值得注意的是，当使用不对称仲 α-溴代酯时，硼基能够实现高非对映选择性。该方法具有广泛的底物范围和高原子效率，并为合成苄基硼酸酯提供了一种替代的 C-C 键断开。
• MATTESON, D. S.;MAJUMDAR, D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 230-236
  作者：MATTESON, D. S.、MAJUMDAR, D.

  DOI：——

  日期：——