(1R)-2-keto-1-<1'-(S)-t-butyldimethylsilyloxyundecyl>-cyclopentanone | 128767-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R)-2-keto-1-<1'-(S)-t-butyldimethylsilyloxyundecyl>-cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-[1'-(S)-tert-butyldimethylsilyloxyundecyl]cyclopentanone；(1R)-2-keto-1-(1'-(S)-t-butyldimethylsilyloxyundecyl)-cyclopentanone；(2R)-2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 128767-36-2
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂Si
• 分子量: 368.676
• InChiKey: UVJXMGUZTUSPMN-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-keto-1-<1'-(S)-t-butyldimethylsilyloxyundecyl>-cyclopentanone 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物，蚊子产卵引诱剂信息素

  摘要：

  天然蚊子产卵引诱剂信息素（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷醇化物（）是利用改性的Sharpless不对称环氧化试剂通过动态反应拆分环状烯丙醇而从容易获得的1,2-环己二醇合成的作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86684-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 calcium hydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (1R)-2-keto-1-<1'-(S)-t-butyldimethylsilyloxyundecyl>-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物，蚊子产卵引诱剂信息素

  摘要：

  天然蚊子产卵引诱剂信息素（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷醇化物（）是利用改性的Sharpless不对称环氧化试剂通过动态反应拆分环状烯丙醇而从容易获得的1,2-环己二醇合成的作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86684-9

文献信息

• Synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide by l-proline-catalyzed asymmetric aldol reactions
  作者：Bin Sun、Lizeng Peng、Xuesong Chen、Yulin Li、Ying Li、Kaori Yamasaki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.017

  日期：2005.4

  The natural mosquito attractant pheromone, (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide 1, was synthesized from readily available aldehyde 3 and cyclopentanone 4 using L-proline catalyzed asymmetric aldol reactions as the key step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WANG, ZHI-MIN;QIAN, XIN-HUA;ZHOU, WEI-SHAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1191-1198
  作者：WANG, ZHI-MIN、QIAN, XIN-HUA、ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Wang Zhi-Min、Qian Xin-Hua、Zhou Wei-Shan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86684-9

  日期：1990.1

  The natural mosquito oviposition attractant pheromone,(-)-(5R,6S)- 6-acetoxy-5-hexadecanolide () was synthesized from readily available 1,2-cyclohexanediol, using kinetic resolution of cyclic allylic alcohol by modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent as the key step.

  天然蚊子产卵引诱剂信息素（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷醇化物（）是利用改性的Sharpless不对称环氧化试剂通过动态反应拆分环状烯丙醇而从容易获得的1,2-环己二醇合成的作为关键步骤。