2-(3,3-二甲基-1-丁炔基)苯酚 | 202914-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3,3-二甲基-1-丁炔基)苯酚
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenol；2-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)phenol
• CAS: 202914-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HPIGAPRUZHLVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基-1-丁炔基)苯酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-(t-butyl)-3-iodobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过Ph 3 P催化的碘化环化反应合成3-碘吲哚和3-碘苯并[ b ]呋喃的简便方法

  摘要：

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.005
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-iodophenoxy)dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(3,3-二甲基-1-丁炔基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  金催化的氟化水合：由2-炔基苯酚衍生物合成α-氟苯并呋喃酮

  摘要：

  在Au我催化的2- alkynylphenol衍生物的氟化水合的Selectfluor的存在[1-氯甲基-4-氟-1,4- diazoniabicyclo- [2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）]已被开发。该方法可在Au I / Au III氧化还原催化循环的基础上，一步一步直接获得具有C-O，C = O和C-F键的α-氟苯并呋喃酮。还进行了一些对照实验，包括该反应的不对称变体，以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201602545

文献信息

• 2,3-Disubstituted Benzofuran and Indole by Copper-Mediated C−C Bond Extension Reaction of 3-Zinciobenzoheterole
  作者：Masaharu Nakamura、Laurean Ilies、Saika Otsubo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol060896y

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] A metalative 5-endo-dig cyclization reaction of 2-ynylphenoles or anilines effected by BuLi and ZnCl(2) produces 3-zinciobenzoheteroles in excellent yield. These intermediates have been transmetalated to the corresponding cuprates and allowed to react with electrophiles to produce a variety of 2,3-disubstituted benzofurans and indoles.

  [反应：参见文本]由BuLi和ZnCl（2）引起的2-炔基苯酚或苯胺的金属化5内-dig环化反应以极好的收率产生3-zinciobenzoheteroles。这些中间体已被金属转移成相应的铜酸盐，并使其与亲电子试剂反应生成各种2，3-二取代的苯并呋喃和吲哚。
• Thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols followed by the nucleophilic addition of water: metal-free and economical synthesis of arylcyclobutenals
  作者：Shohei Ohno、Ramon Francisco Avena、Hiroshi Aoyama、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9gc04184b

  日期：——

  A novel thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols to form a cyclobutachromene intermediate, followed by the nucleophilic addition of water to yield functionalized arylcyclobutenals.

  一种新颖的热[2 + 2]-环加成反应，通过硅烯炔和烯丙基酚之间的反应形成环丁基色素烯中间体，随后通过水的亲核加成得到官能化芳基环丁酮。
• A Facile Construction of Bisheterocyclic Methane Scaffolds through <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Domino Cyclization
  作者：Hongbo Qi、Kaiming Han、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100242

  日期：2021.10

  A convenient palladium-catalyzed domino cyclization reaction for the construction of bis(benzofuranyl)methane scaffolds bearing an all-carbon quaternary center has been described. In the cascade process, one C(sp2)—O bond, two C(sp2)—C(sp3) bonds as well as two benzofuran rings are formed in a single synthetic sequence. The approach shows wide scope of substrates and good functional-group tolerance

  已经描述了一种方便的钯催化的多米诺环化反应，用于构建带有全碳四元中心的双（苯并呋喃基）甲烷支架。在级联过程中，一个C(sp 2 )-O 键、两个C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键以及两个苯并呋喃环在单一合成序列中形成。该方法显示出广泛的底物和良好的官能团耐受性。此外，该方法成功地扩展到苯并呋喃基甲基色满衍生物的合成。
• Access to 6H-naphtho[2,3-c]chromenes by a palladium-catalyzed reaction of 2-haloaryl allene with 2-alkynylphenol
  作者：Xiaolin Pan、Mo Chen、Liangqing Yao、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc00374h

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of 2-haloaryl allene with 2-alkynylphenol is described, leading to 6H-naphtho[2,3-c]chromenes in good to excellent yields. This transformation proceeds efficiently with excellent chemoselectivity and regioselectivity.

  描述了一种钯催化的反应，将2-卤代芳基炔丙烯与2-炔基苯酚反应，生成6H-萘[2,3-c]色烯，产率良好到优良。该转化反应高效进行，具有优异的化学选择性和区域选择性。
• Facile synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]furans and indoles by copper-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynyl phenols and tosylanilines
  作者：Zhouting Rong、Kexin Gao、Lei Zhou、Jianyuan Lin、Guoying Qian

  DOI：10.1039/c9ra01260e

  日期：——

  CuCl and Cs2CO3 was employed to synthesize a variety of 2-substituted benzo[b]furans and indoles by an intramolecular cyclization of 2-alkynyl phenols and tosylanilines. This protocol features mild conditions, high yields and broad substrate scope, which makes it a practical method for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans and indoles.

  催化量的 CuCl 和 Cs 2 CO 3用于通过 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化合成各种 2-取代的苯并[ b ]呋喃和吲哚。该方案条件温和、产率高、底物范围广，是合成2-取代苯并[ b ]呋喃和吲哚的实用方法。