(3-(6-((10-methacrylamidodecyl)amino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)phosphonic acid | 1380502-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-(6-((10-methacrylamidodecyl)amino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)phosphonic acid
• CAS: 1380502-10-2
• 化学式: C₁₉H₂₁BrNO₅P
• 分子量: 454.257
• InChiKey: ANDCHHSCIHACCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(6-((10-methacrylamidodecyl)amino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)phosphonic acid 在 三甲基溴硅烷 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-(6-((10-methacrylamidodecyl)amino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型膦酸酯表面活性剂的设计，合成和微乳液聚合及其作为仿生矿化和细胞吸收模型系统的纳米颗粒的应用研究

  摘要：

  在过去的几十年中，尤其是随着用于进一步应用的颗粒表面的装饰和功能化越来越受到关注，异相聚合越来越受到关注。仅在颗粒表面上进行功能化的一种有前途的方法是使用表面活性剂（表面活性剂和单体）。在本文中，我们介绍了新的冲浪剂家族的合成及其在微乳液聚合中修饰具有膦酸酯基团的纳米颗粒的用途。此外，染料标记的功能性表面活性剂的合成提供了一种优雅的方式来评估其共聚作用并获得更深入的见解。此外，还介绍了合成颗粒在生物学研究中的潜在应用以及它们作为仿生矿化模板的用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201103256
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)phosphonate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3-(6-((10-methacrylamidodecyl)amino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型膦酸酯表面活性剂的设计，合成和微乳液聚合及其作为仿生矿化和细胞吸收模型系统的纳米颗粒的应用研究

  摘要：

  在过去的几十年中，尤其是随着用于进一步应用的颗粒表面的装饰和功能化越来越受到关注，异相聚合越来越受到关注。仅在颗粒表面上进行功能化的一种有前途的方法是使用表面活性剂（表面活性剂和单体）。在本文中，我们介绍了新的冲浪剂家族的合成及其在微乳液聚合中修饰具有膦酸酯基团的纳米颗粒的用途。此外，染料标记的功能性表面活性剂的合成提供了一种优雅的方式来评估其共聚作用并获得更深入的见解。此外，还介绍了合成颗粒在生物学研究中的潜在应用以及它们作为仿生矿化模板的用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201103256

文献信息

• Synthesis, Antiviral and Cytostatic Activity of New Series of Naphthalimide Derivatives
  作者：Katarzyna Gawron、Dorota G. Piotrowska、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.32383/appdr/171434

  日期：——

  A new series of N-(diethylphosphonoalkyl)-1,8-naphthalimides were synthesized via direct reaction of 1,8-naphthalic anhydride or its 3-nitro- and 4-bromo- derivatives with selected ɷ-aminoalkylphosphonates and evaluated against a broad-spectrum of viruses as well as for their cytostatic properties toward selected cell lines. N-(diethylphosphonomethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide 15a exhibited inhibitory activity toward coxsackie virus B4 in Vero cells (EC50 = 9.45 μM), whereas 3-nitro-1,8-naphthalimides 15b and 15d containing short 2-carbon linker showed moderate activity against herpes simplex virus-2 (G) and herpes simplex virus-1 TK– KOS ACVr. Furthermore, compounds 15a, 15b and 15d showed antiviral potency against human coronavirus. Several naphthalimides exhibited cytostatic activity toward tested cancerous cell lines as well as normal retina cells. Transformation of selected diethyl phosphonates 13, 14 and 15 into ammonium phosphonates 21, 22 and 23 improved the solubility, however, did not result in the enhancement of antiviral and cytostatic potency of the compounds.

  通过 1,8-萘二甲酸酐或其 3-硝基和 4-溴衍生物与选定的ɷ-氨基烷基膦酸盐直接反应，合成了一系列新的 N-（二乙基膦酰基）-1,8-萘二甲酰亚胺，并评估了它们对广谱病毒的抑制作用以及对选定细胞系的细胞抑制特性。N-（二乙基膦酰甲基）-3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺 15a 在 Vero 细胞中对柯萨奇病毒 B4 具有抑制活性（EC50 = 9.45 μM），而含有短 2 碳连接体的 3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺 15b 和 15d 对单纯疱疹病毒-2（G）和单纯疱疹病毒-1 TK- KOS ACVr 具有中等程度的活性。此外，化合物 15a、15b 和 15d 对人类冠状病毒具有抗病毒效力。一些萘二甲酰亚胺化合物对测试的癌细胞系和正常视网膜细胞具有细胞抑制活性。将选定的膦酸二乙酯 13、14 和 15 转化为膦酸铵 21、22 和 23 可以提高溶解度，但并不能增强化合物的抗病毒和细胞抑制效力。