diethyl (E)-3-(hydroxyimino)propylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-3-(hydroxyimino)propylphosphonate
• 英文别名: (NE)-N-(3-diethoxyphosphorylpropylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₇H₁₆NO₄P
• 分子量: 209.182
• InChiKey: QYTOXOOOILFHMX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-3-(hydroxyimino)propylphosphonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 {2-[5-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-bromovinylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-氨丙基)磷酸二乙酯 、 diethyl (E)-3-(hydroxyimino)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of 1,2-dibromoethylphosphonate: a synthesis of β-aminocyclopropylphosphonic acid and derivatives

  摘要：

  Diethyl (1,2-dibromoethyl)phosphonate was found to undergo cyclopropanation with nitromethane in good yield. The resulting trans beta-nitrocyclopropylphosphonate was converted to the trans N-protected aminocyclopropylphosphonate through a reduction-protection sequence. Subsequent hydrolysis gave the free beta-aminocyclopropylphosphonic acid without any formation of ring-opening byproduct. Cyclopropanation of 1,2-dibromoethylphosphonates with nitroalkanes and their reduction are also discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.035