(S)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide | 115395-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide
• 英文别名: (3S)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide
• CAS: 115395-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AZQFSLWMFYKQPZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  415.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (S)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-methyl-2-phenylcarbamoyl-ethyl ester 、 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-benzylcarbamoyl-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952

文献信息

• Chiral Vanadyl(V) Complexes Enable Efficient Asymmetric Reduction of β-Ketoamides: Application toward (<i>S</i>)-Duloxetine
  作者：Chien-Tien Chen、Nabin Ch. Maity、Rachit Agarwal、Chien-Fu Lai、Yiya Liao、Wei-Ru Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00221

  日期：2020.5.15

  High-valent chiral oxidovanadium(V) complexes derived from 3,5-substituted-N-salicylidene-l-tert-leucine were used as catalysts in asymmetric reduction of N-benzyl-β-ketoamides. Among six different solvents, three different alcohol additives, and two different boranes examined, the use of pinacolborane in tetrahydrofuran (THF) with a t-BuOH additive led to the best results at -20 °C. The corresponding

  衍生自3，5-取代的-N-水杨基-1-叔-亮氨酸的高价手性氧化钒（V）络合物被用作不对称还原N-苄基-β-酮酰胺的催化剂。在六种不同的溶剂，三种不同的醇添加剂和两种不同的硼烷中，使用频哪醇硼烷与四氢呋喃（t-BuOH）添加剂在四氢呋喃（THF）中使用在-20°C时可获得最佳结果。相应的β-羟酰胺的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为99％。我们已经成功地扩展了该催化方案，以合成（S）-度洛西汀前体。
• Herstellung enantiomerenreiner Derivate von 3-Amino- und 3-Mercaptobutters�ure durchSN2-Ring�ffnung des ?-Lactons und eines 1,3-Dixoanons aus der 3-Hydroxybutters� ure
  作者：Axel Griesbeck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700514

  日期：1987.8.12

  Preparation of Enantiomerically Pure Derivatives of 3-Amino- and 3-Mercaptobutanoic Acid by SN2 Ring Opening of the β-Lactone and a 1,3-Dioxanone Derived from 3-Hydroxybutanoic Acid

  通过β-内酯和3-羟基丁酸衍生的1,3-二恶烷酮的S N 2开环制备3-氨基和3-巯基丁酸的对映体纯衍生物
• Synthesis of α‐Alkyl‐β‐Hydroxy Amides through Biocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Employing Alcohol Dehydrogenases
  作者：Daniel Méndez‐Sánchez、Ángela Mourelle‐Insua、Vicente Gotor‐Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/adsc.201900317

  日期：——

  Chiral (α‐substituted) β‐hydroxy amides are interesting derivatives as they are useful building blocks of many biologically active compounds. Herein, the biocatalytic stereocontrolled synthesis of various acyclic syn‐α‐alkyl‐β‐hydroxy amides through a dynamic kinetic resolution is shown. Hence, a series of overexpressed alcohol dehydrogenases (ADHs) in Escherichia coli was used to reduce the corresponding

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。
• Nonenzymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper Catalyst
  作者：Osamu Onomura、Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1032057

  日期：2008.2

  Kinetic resolution of 3-hydroxyalkanamides with good to high selectivities was achieved by benzoylation using copper(II) triflate and (R,R)-PhBox [2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)] as catalyst, which also mediated enantioselective tosylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanamides with high efficiency.

  使用三酸铜（II）和 (R,R)-PhBox [2,2′-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）] 作为催化剂，通过苯甲酰化作用实现了 3-羟基烷酰胺的动力学解析，并具有良好至高的选择性。
• Enantioselective reduction of β-keto amides by the fungus Mortierella isabellina
  作者：Margarita Quirós、Francisca Rebolledo、Ramón Liz、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00378-9

  日期：1997.9

  Incubations of the fungus Mortierella isabellina NRRL 1757 with -3-oxo-3-phenylpropanamide, 3-oxobutanamide and with some of their N-alkyl derivatives afford the corresponding (S)-3-hydroxyamides, usually in high chemical yields and enantiomeric excesses. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.