7-amino-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-pentyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 887264-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-pentyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 7-Amino-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-pentylisoindol-1-one
• CAS: 887264-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: ODNHHWKMIRUKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-pentyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 、 2,5-二羟基-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺 在 Trametes sp. cellular laccase C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1'-pentyl-1'-hydroxy-2',5',7'-trimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ylamino)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid (2''-hydroxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New N-Analogous Corollosporine Derivatives with Antibacterial Activity by Laccase-Catalyzed Amination

  摘要：

  从海洋真菌 Corollospora maritima 中分离出的珊瑚霉素和 N-类似珊瑚霉素是一种抗菌物质。由于 N-analogous corollosporines 的基本结构，它们已成为漆酶催化衍生化的诱人目标。在这方面，我们报告了漆酶催化二羟基烷与 N-类似冠霉素胺化的简单方法。在生物检测中，所获得的胺化产物比母体化合物更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.781
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 4-amino-2,5,7-trimethylisoindoline-1,3-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到7-amino-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-pentyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of N-analogous corollosporines

  摘要：

  Corollosporine是一种抗菌代谢物，来自海洋真菌Corollospora maritima。由于其基本的4-羟基邻苯二酸酐结构，它成为了一个有吸引力的目标，用于潜在抗生物活性衍生化合物的结构/活性关系建模。在这方面，我们报告了异构类似Corollosporine的简单合成，这些化合物通过一个三步反应序列轻松制备，该序列利用了一种新颖的多组分反应（AAD反应）和后续的芳香化/格氏反应方法。此外，获得的产品在多项生物测定中进行了测试，以评估其抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/b517101f

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of N-analogous corollosporines
  作者：Helfried Neumann、Dirk Strübing、Michael Lalk、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Anke Spannenberg、Ulrike Lindequist、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b517101f

  日期：——

  Corollosporine is an antimicrobial metabolite, which was isolated from the marine fungus Corollospora maritima. Owing to its basic 4-hydroxyphthalic acid anhydride structure, it has become an attractive target for a structure/activity relationship modelling of derived compounds with potential antibiotic activity. In this regard we report on the straightforward synthesis of hetero analogous corollosporines, which were easily prepared by a three-step reaction sequence, taking advantage of a novel multicomponent reaction (AAD-reaction) and a subsequent aromatization/Grignard reaction protocol. Furthermore, the obtained products were tested in several biological assays to evaluate their antimicrobial activity.

  Corollosporine是一种抗菌代谢物，来自海洋真菌Corollospora maritima。由于其基本的4-羟基邻苯二酸酐结构，它成为了一个有吸引力的目标，用于潜在抗生物活性衍生化合物的结构/活性关系建模。在这方面，我们报告了异构类似Corollosporine的简单合成，这些化合物通过一个三步反应序列轻松制备，该序列利用了一种新颖的多组分反应（AAD反应）和后续的芳香化/格氏反应方法。此外，获得的产品在多项生物测定中进行了测试，以评估其抗菌活性。
• Synthesis of New N-Analogous Corollosporine Derivatives with Antibacterial Activity by Laccase-Catalyzed Amination
  作者：Annett Mikolasch、Susanne Hessel、Manuela Gesell Salazar、Helfried Neumann、Katrin Manda、Dirk Gōrdes、Enrico Schmidt、Kerstin Thurow、Elke Hammer、Ulrike Lindequist、Matthias Beller、Frieder Schauer

  DOI：10.1248/cpb.56.781

  日期：——

  Corollosporine isolated from the marine fungus Corollospora maritima and N-analogous corollosporines are antimicrobial substances. Owing to the basic structure of the N-analogous corollosporines, they have become an attractive target for laccase-catalyzed derivatisation. In this regard we report on the straightforward laccase-catalyzed amination of dihydroxylated arenes with N-analogous corollosporines. In biological assays the obtained amination products are more active than the parent compounds.

  从海洋真菌 Corollospora maritima 中分离出的珊瑚霉素和 N-类似珊瑚霉素是一种抗菌物质。由于 N-analogous corollosporines 的基本结构，它们已成为漆酶催化衍生化的诱人目标。在这方面，我们报告了漆酶催化二羟基烷与 N-类似冠霉素胺化的简单方法。在生物检测中，所获得的胺化产物比母体化合物更具活性。