4-amino-2,5,7-trimethylisoindoline-1,3-dione | 627101-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,5,7-trimethylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-Amino-2,5,7-trimethylisoindole-1,3-dione
• CAS: 627101-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QJFLVPFKRBGIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,5,7-trimethylisoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以80%的产率得到5-amino-6,8-dimethyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Substituted Luminols Using Multicomponent Reactions

  摘要：

  一个新的通用合成方法，用于合成取代的荧光素（5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮）。可以在三个步骤中合成多样化取代的荧光素衍生物。这些产品作为新材料具有化学发光性质，具有一定的研究意义。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0411
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 4-amino-2,5,7-trimethylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型鲁米诺衍生物及其合成邻苯二甲酰亚胺前体的光物理性质

  摘要：

  报告了一系列结构相关的 4-氨基邻苯二甲酰亚胺和相应的 5-氨基邻苯二甲酸酰肼（鲁米诺）的光物理性质。鲁米诺的吸收、稳态和时间分辨荧光光谱表现出取代、溶剂和 pH 值依赖性。单线态寿命已通过时间分辨激光闪光光谱法确定。通过TD-DFT计算气相和DMSO溶液中的UV光谱，揭示存在两种具有强pH敏感性的低能量激发单线态。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0598-0

文献信息

• Building a Functionalizable, Potent Chemiluminescent Agent: A Rational Design Study on 6,8-Substituted Luminol Derivatives
  作者：Theodoros Mikroulis、M. Consuelo Cuquerella、Angelo Giussani、Anna Pantelia、Gemma M. Rodríguez-Muñiz、Georgios Rotas、Daniel Roca-Sanjuán、Miguel A. Miranda、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00890

  日期：2021.9.3

  The most efficient pattern is used for the synthesis of a strongly CL luminol derivative, bearing a functional group for further, straightforward derivatization. This adduct exhibits an unprecedented increase in chemiluminescence efficiency at pH = 12, pH = 10, and especially at pH = 8 (closer to the biologically relevant conditions) compared to luminol. Complementary work on the fluorescence of the

  Luminol 是一种突出的化学发光 (CL) 试剂，在众多领域都有应用，包括法医学、免疫测定和成像。芳环上不同的取代模式可以提高或降低其 CL 效率。我们在此报告了对所有可能带有 H、Ph 和/或 Me 取代基的 6,8-二取代鲁米诺衍生物的合成和光物理学的系统研究。它们的 CL 响应在三个 pH 值（8、10 和 12）下进行监测，从而揭示了具有最佳 CL 效率的架构。最有效的模式用于合成强 CL 鲁米诺衍生物，带有用于进一步直接衍生化的官能团。该加合物在 pH = 12、pH = 10、与鲁米诺相比，尤其是在 pH = 8（更接近生物学相关条件）时。对发射物种的荧光以及量子化学计算的补充工作用于观察结果的合理化。
• Synthesis and antimicrobial activity of N-analogous corollosporines
  作者：Helfried Neumann、Dirk Strübing、Michael Lalk、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Anke Spannenberg、Ulrike Lindequist、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b517101f

  日期：——

  Corollosporine is an antimicrobial metabolite, which was isolated from the marine fungus Corollospora maritima. Owing to its basic 4-hydroxyphthalic acid anhydride structure, it has become an attractive target for a structure/activity relationship modelling of derived compounds with potential antibiotic activity. In this regard we report on the straightforward synthesis of hetero analogous corollosporines, which were easily prepared by a three-step reaction sequence, taking advantage of a novel multicomponent reaction (AAD-reaction) and a subsequent aromatization/Grignard reaction protocol. Furthermore, the obtained products were tested in several biological assays to evaluate their antimicrobial activity.

  Corollosporine是一种抗菌代谢物，来自海洋真菌Corollospora maritima。由于其基本的4-羟基邻苯二酸酐结构，它成为了一个有吸引力的目标，用于潜在抗生物活性衍生化合物的结构/活性关系建模。在这方面，我们报告了异构类似Corollosporine的简单合成，这些化合物通过一个三步反应序列轻松制备，该序列利用了一种新颖的多组分反应（AAD反应）和后续的芳香化/格氏反应方法。此外，获得的产品在多项生物测定中进行了测试，以评估其抗菌活性。
• Anilines Made Easily: From Aldehydes to Tri-, Tetra-, and Pentasubstituted Anilines in Two Steps
  作者：Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Stefan Klaus、Dirk Strübing、Dirk Gördes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200351484

  日期：2003.9.29
• On the Photophysical Properties of New Luminol Derivatives and their Synthetic Phthalimide Precursors
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Robert Fichtler、Yrene Diaz Miara、Matthieu Nicoul、Dominik Schaniel、Helfried Neumann、Matthias Beller、Dirk Blunk、Axel G. Griesbeck、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1007/s10895-010-0598-0

  日期：2010.5

  The photophysical properties of a series of structurally related 4-aminophthalimides and the corresponding 5-aminophthalic hydrazides (luminols) are reported. Absorption, steady-state, and time-resolved fluorescence spectra of luminols exhibited substitution, solvent, and pH dependence. Singlet lifetimes have been determined by time-resolved laser flash spectroscopy. UV spectra in gas phase and DMSO

  报告了一系列结构相关的 4-氨基邻苯二甲酰亚胺和相应的 5-氨基邻苯二甲酸酰肼（鲁米诺）的光物理性质。鲁米诺的吸收、稳态和时间分辨荧光光谱表现出取代、溶剂和 pH 值依赖性。单线态寿命已通过时间分辨激光闪光光谱法确定。通过TD-DFT计算气相和DMSO溶液中的UV光谱，揭示存在两种具有强pH敏感性的低能量激发单线态。
• A New Efficient Synthesis of Substituted Luminols Using Multicomponent Reactions
  作者：Helfried Neumann、Stefan Klaus、Markus Klawonn、Dirk Strübing、Sandra Hübner、Dirk Gördes、Axel Jacobi von Wangelin、Michael Lalk、Matthias Beller

  DOI：10.1515/znb-2004-0411

  日期：2004.4.1

  A new general synthesis of substituted luminols (5-amino-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones) is presented. Diversely substituted luminol derivatives can be synthesized in three steps. The products are of interest as new materials, which exhibit chemiluminescence.

  一个新的通用合成方法，用于合成取代的荧光素（5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮）。可以在三个步骤中合成多样化取代的荧光素衍生物。这些产品作为新材料具有化学发光性质，具有一定的研究意义。