(4'R,5'R,1E)-1-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-3-chloro-2-propene | 1044871-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'R,5'R,1E)-1-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-3-chloro-2-propene
• 英文别名: (4R,5R,1’E)-2-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1044871-05-7
• 化学式: C₃₃H₃₂BClO₄
• 分子量: 538.879
• InChiKey: AHBAJLALQGUKAC-KVUYNUHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,5'R,1E)-1-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-3-chloro-2-propene 、 正戊基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N,N-双-[(R)-1-苯基乙基]二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂膦-6-胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4R,5R,3’S)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-2-(oct-1-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  合成α-取代的烯丙基硼酸酯的对映选择性催化剂—异构纯净烯丙基醇的加速方法

  摘要：

  对硼酸酯使用方便的保护基可以选择性地催化S N 2'反应生成烯丙基硼酸酯，该烯丙基硼酸酯可用于合成对映体纯的均烯丙基醇。取决于催化剂和保护基的构型，可以形成四种可能的立体异构体中的任何一种。选择性加法背后的基本原理得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201509198
• 作为产物：
  描述：

  (4''R,5''R,2'E)-3'-[4'',5''-bis(methoxydiphenylmethyl)-1'',3'',2''-dioxaborolan-2''-yl]-2'-propen-1'-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以57%的产率得到(4'R,5'R,1E)-1-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-3-chloro-2-propene
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034