| 1394231-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1394231-71-0
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃
• 分子量: 393.616
• InChiKey: AEQRLNZGODYCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有锥体化氮原子的环状二氨基卡宾：具有增强亲电性的稳定 N-杂环卡宾

  摘要：

  一个反Bredt NHC！将 NHC 的相邻氮原子之一置于双环支架的桥头位置可防止其孤对的捐赠。因此，卡宾中心的 π 电子接受特性得到增强，而经典 NHC 的强 σ 电子供体特性得以保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201202137

文献信息

• Comparative Reactivity of Different Types of Stable Cyclic and Acyclic Mono- and Diamino Carbenes with Simple Organic Substrates
  作者：David Martin、Yves Canac、Vincent Lavallo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja412981x

  日期：2014.4.2

  A series of stable carbenes, featuring a broad range of electronic properties, were reacted with simple organic substrates. The N,N-dimesityl imidazolylidene (NHC) does not react with isocyanides, whereas anti-Bredt di(amino)carbene (pyr-NHC), cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC), acyclic di(amino)carbene (ADAC), and acyclic (alkyl)(amino)carbene (AAAC) give rise to the corresponding ketenimines. NHCs

  一系列具有广泛电子特性的稳定卡宾与简单的有机底物反应。N,N-二甲基咪唑亚基 (NHC) 不与异氰化物反应，而抗 Bredt 二（氨基）卡宾（pyr-NHC）、环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）、无环二（氨基）卡宾（ ADAC）和无环（烷基）（氨基）卡宾（AAAC）产生相应的烯酮亚胺。已知 NHC 可促进安息香缩合，我们发现 CAAC、pyr-NHC 和 ADAC 与苯甲醛反应生成 Breslow 中间体的酮互变异构体，而 AAAC 首先生成相应的环氧化物，最终生成 Breslow 中间体，其可以隔离。向后者添加过量的苯甲醛不会产生安息香，而是产生稳定的 1,3-二氧戊环。根据卡宾的电子性质，以丙烯酸甲酯为底物也可得到不同的产品。讨论了卡宾亲电性对反应结果的关键作用。