(E)-ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 1403559-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(2-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1403559-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: YSBKNJJZKPBNHX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,5,5a,6,7-octahydro-[1,4]diazepino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  [ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022007866A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(E)-ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  [ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022007866A1

文献信息

• Copper-Catalyzed N–O Cleavage of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates toward Structurally Diverse Pyridines
  作者：Lei Zhang、Jindian Duan、Gaochen Xu、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Zheng Fang、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03238

  日期：2020.2.21

  The copper-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of three classes of structurally diverse pyridines has been developed. This method employs 1,3-dicarbonyl compounds as C2 synthons and enables the synthesis of multifunctionalized pyridines with diverse electron-withdrawing groups in moderate to good yields. The mechanistic investigation

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。
• Synthesis of Vinylcyclopropane-Fused Pyrazolone Derivatives by Sulfur Ylide-Initiated 1,6-Michael Addition-Cyclization Reactions
  作者：Xiang Li、Yan-Qing Liu、Jing-Wen Kang、Fei-Yu Chen、Xi-Guo He、Shan-Shan Yuan、Li Guo、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201800710

  日期：2018.9.16

  A highly diastereoselective cyclopropanation of α,β,γ,δ‐unsaturated pyrazolones is reported. This method affords a vinylcyclopropane‐fused pyrazolone framework by a 1,6‐addition/substitution sequence providing excellent regio‐ and chemoselectivity, good yields, broad functional group tolerance and gram‐scale capacity.

  据报道，α，β，γ，δ不饱和吡唑啉酮具有高度非对映选择性的环丙烷化作用。该方法通过1​​,6加成/取代序列提供了乙烯基环丙烷融合的吡唑啉酮骨架，具有出色的区域选择性和化学选择性，良好的收率，宽泛的官能团耐受性和克级能力。
• Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Activated Phenols and 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Sha Bai、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201200341

  日期：2012.8.13

  A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of activated phenols with (E)-4-oxo-4-arylbutenoates has been developed with the N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. A variety of (E)-4-oxo-4-arylbutenoates were found to be suitable substrates for the reaction. The desired products were obtained in moderate to high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee)

  以N，N'-二氧化物-scan （III）络合物为催化剂，研究了活化酚与（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。发现各种（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯是适合该反应的底物。以中等至高产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达97％ee）获得所需产物。
• Enantioselective Michael addition using 4( <scp>3H</scp> )‐pyrimidinone
  作者：Yong‐Sin Chen、Ming‐Hsuan Huang、Yan‐Peng Cheng、Duen‐Ren Hou

  DOI：10.1002/jccs.202200105

  日期：2022.8

  molecules. Here we report that chiral N-substituted 4-pyrimidinones were prepared by an enantioselective, organocatalytic aza-Michael addition of 4(3H)-pyrimidinone (4-hydroxypyrimidine) to α,β-unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds for the first time. The reactions were optimized by the choice of solvents, screening Cinchona alkaloid-based bifunctional catalysts, and Michael acceptors to achieve good yields

  4-嘧啶酮的框架普遍存在于生物学和医学上重要的分子中。在这里，我们报道了手性N-取代的 4-嘧啶酮是通过对映选择性有机催化 aza-Michael 加成 4(3 H )-嘧啶酮 (4-羟基嘧啶) 到 α,β-不饱和 1,4-二羰基化合物中的第一个时间。通过选择溶剂、筛选基于金鸡纳生物碱的双功能催化剂和迈克尔受体来优化反应，以实现良好的收率和对映选择性。
• Asymmetric synthesis of complex tricyclo[3.2.2.0]nonenes from racemic norcaradienes: kinetic resolution <i>via</i> Diels–Alder reaction
  作者：Siyuan Wang、Yuqiao Zhou、Wanlong Xiao、Zegong Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc06490a

  日期：——

  the enantioselective synthesis of complex tricyclo[3.2.2.0]nonenes through the Diels–Alder reaction is reported. Utilizing racemic norcaradienes prepared from the visible-light-mediated dearomative cyclopropanation of m-xylene as dienes and enone derivatives as dienophiles, the overall process represents a kinetic asymmetric transformation in the presence of a chiral cobalt(II) complex of chiral N,N′-dioxide

  在此，报道了通过 Diels-Alder 反应对映选择性合成复杂的三环[3.2.2.0]壬烯。利用由可见光介导的间二甲苯脱芳环丙烷化反应制备的外消旋去甲炔诺酮作为二烯和烯酮衍生物作为亲二烯体，整个过程代表了在手性钴（ II）络合物存在的情况下的动力学不对称转变手性N，N' -二氧化硫。在大多数环加成过程中可以获得高的非对映选择性和对映选择性，并且观察到去甲癸二烯的部分外消旋化。收集了催化剂的拓扑立体图，以合理化催化剂的反应性和对映选择性之间的关系。