(E)-N-(3-phenylpropyl)crotonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-(3-phenylpropyl)crotonamide
• 英文别名: (E)-N-(3-phenylpropyl)but-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OHOSDAYYZDHMEW-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 3-苯基-1-丙胺 在 tetrakis(pyridin-2-yloxy)silane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-N-(3-phenylpropyl)crotonamide
  参考文献：
  名称：

  An Effective Method for the Synthesis of Carboxamides by Using Tetrakis(pyridine-2-yloxy)silane as a Mild Coupling Reagent

  摘要：

  四(吡啶-2-氧基)硅烷[Si(OPy)4]可通过硅四氯化物与三甲基(吡啶-2-氧基)硅烷在1:4的摩尔比下通过反式硅基化轻松制备。这种新型试剂有效地用作温和脱水剂，在无需使用叔胺或4-(二甲基氨基)吡啶等碱性促进剂的情况下，以良好至高产率形成各种羧酰胺，涉及含有二级或三级烷基取代的相应羧酸和胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1334

文献信息

• A new method for the synthesis of carboxamides and peptides using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone] (CDOP) in the absence of basic promoters
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00063-7

  日期：2003.2

  Various carboxamides or peptides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines or α-amino acids using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]. The reaction proceeds in the absence of basic promoters such as triethylamine or 4-(dimethylamino)pyridine, therefore, the undesired racemization does not occur at all in the segment coupling producing Z-Gly-Phe-Val-OMe and Z-Phe-Val-Ala-OMe

  使用1，1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]由相应的羧酸和胺或α-氨基酸合成各种羧酰胺或肽。该反应在不存在碱性促进剂如三乙胺或4-（二甲基氨基）吡啶的情况下进行，因此，在产生Z-Gly-Phe-Val-OMe和Z-Phe-Val的链段偶联中根本不发生不需要的消旋作用。 -Ala-OMe。