2-methyl-7-propyl-2,3-dihydropyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione | 20630-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-methyl-7-propyl-2,3-dihydropyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione
• 英文别名: dihydrodeoxyradicinin；2-Methyl-7-propyl-2,3-dihydropyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione
• CAS: 20630-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JHMVIJCKQTZYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-propyl-2,3-dihydropyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione 在 Chiralpak AD-3 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-7-propyl-2,3-dihydropyrano[4,3-b]pyran- 4,5-dione 、 2-methyl-7-propyl-2,3-dihydropyrano[4,3-b]pyran- 4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CITRUS HUANGLONGBING THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR LE HUANGLONGBING DES AGRUMES

  摘要：

  本发明的某些实施例提供了一种抑制亚洲型解脱假单胞菌（CLas）生长和/或治疗植物中CLas感染（例如黄龙病）的方法，包括向植物引入来自以下组合中至少一种化合物：一种克拉多斯孢醇化合物、一种雷地西宁化合物（例如，式（I）的化合物）和一种史高氏菌素化合物，或其盐。本发明还提供了筛选或识别CLas抑制化合物的方法。

  公开号：

  WO2021150951A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2-oxopentyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-7-propyl-2,3-dihydropyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CITRUS HUANGLONGBING THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR LE HUANGLONGBING DES AGRUMES

  摘要：

  本发明的某些实施例提供了一种抑制亚洲型解脱假单胞菌（CLas）生长和/或治疗植物中CLas感染（例如黄龙病）的方法，包括向植物引入来自以下组合中至少一种化合物：一种克拉多斯孢醇化合物、一种雷地西宁化合物（例如，式（I）的化合物）和一种史高氏菌素化合物，或其盐。本发明还提供了筛选或识别CLas抑制化合物的方法。

  公开号：

  WO2021150951A1

文献信息

• Synthesis of Deoxyradicinin, an Inhibitor of <i>Xylella fastidiosa</i> and <i>Liberibacter crescens</i>, a Culturable Surrogate for <i>Candidatus</i> Liberibacter asiaticus
  作者：Connor A. Brandenburg、Claudia A. Castro、Alex A. Blacutt、Elizabeth A. Costa、Kyler C. Brinton、Diana W. Corral、Christopher L. Drozd、M. Caroline Roper、Philippe E. Rolshausen、Katherine N. Maloney、Jonathan W. Lockner

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01207

  日期：2020.6.26

  Pierce's disease of grapevine and citrus huanglongbing are caused by the bacterial pathogens Xylella fastidiosa and Candidatus Liberibacter asiaticus (CLas), respectively. Both pathogens reside within the plant vascular system, occluding water and nutrient transport, leading to a decrease in productivity and fruit marketability and ultimately death of their hosts. Field observations of apparently healthy plants in disease-affected vineyards and groves led to the hypothesis that natural products from endophytes may inhibit these bacterial pathogens. Previously, we showed that the natural product radicinin from Cochliobolus sp. inhibits X. fastidiosa. Herein we describe a chemical synthesis of deoxyradicinin and establish it as an inhibitor of both X. fastidiosa and Liberibacter crescens, a culturable surrogate for CLas. The key to this three-step route is a zinc-mediated enolate C-acylation, which allows for direct introduction of the propenyl side chain without extraneous redox manipulations.