1-[2-(3-Chlorophenyl)ethynyl]cyclopropan-1-ol | 1031231-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3-Chlorophenyl)ethynyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1031231-13-6
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: JNFXNRKWLLASNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-Chlorophenyl)ethynyl]cyclopropan-1-ol 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl 1-((3-chlorophenyl)ethynyl)cyclopropyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯的环化反应以构建多官能化的乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  通过金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯2的金催化环化反应，开发了一种方便的新方法来制备两种类型的乙烯基环丙烷衍生物。与以前报道的5- exo - dig路线不同，6- endo - dig添加是提供六元环化碳酸盐的首选途径。立体电子效应和空间效应这两个因素可能会影响区域选择性。因此，低位空间脂族底物仅提供六元异构体。还研究了化合物3的合成效用，以提供一系列β-羰基环丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.087
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)环丙醇 、 3-氯苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到1-[2-(3-Chlorophenyl)ethynyl]cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种方便的构建1-炔基环丙醇的新方法及其在制备三取代二烯酮中的合成应用

  摘要：

  通过将炔乙内酯锂亲核加成到1-芳基磺酰基环丙醇1中，制得一种新的合成路线，得到1-炔基环丙醇，然后它与芳基碘化物反应，通过钯催化的方法构建三取代的交叉共轭二烯酮，其中关键步骤包括通过1-炔基环丙醇的三键和环丙基的开环的芳基钯（II）中间体的区域选择性碳钯反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.041

文献信息

• Unprecedented Consecutive, Competitive Nucleophilic Addition to Construct Densely Functionalized Propargylic Alcohols
  作者：Jie Liu、Yan An、Ya-Hui Wang、Hai-Ying Jiang、Yu-Xin Zhang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.200801452

  日期：2008.10.20
• A convenient new method to construct 1-alkynyl cyclopropanol and its synthetic application to prepare trisubstituted dienones
  作者：Yan An、Jie Liu、Hai-Ying Jiang、Yahui Wang、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.041

  日期：2008.5

  A new synthetic route was developed via the nucleophilic addition of lithium alkynylide to 1-arylsulfonyl cyclopropanol 1 to afford 1-alkynyl cyclopropanol, which then reacted with aryl iodide to construct trisubstituted cross-conjugated dienones through a palladium-catalyzed process, where the key steps included the regioselective carbopalladation of arylpalladium(II) intermediate across the triple

  通过将炔乙内酯锂亲核加成到1-芳基磺酰基环丙醇1中，制得一种新的合成路线，得到1-炔基环丙醇，然后它与芳基碘化物反应，通过钯催化的方法构建三取代的交叉共轭二烯酮，其中关键步骤包括通过1-炔基环丙醇的三键和环丙基的开环的芳基钯（II）中间体的区域选择性碳钯反应。
• Gold-catalyzed cyclization of 1-alkynyl cyclopropyl tert-butyl carbonate to construct multifunctionalized vinyl cyclopropane derivatives
  作者：Yu-Xin Zhang、Lin Guo、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.087

  日期：2010.1

  A convenient new method was developed to prepare two types of vinyl cyclopropane derivatives through gold-catalyzed cyclization of 1-alkynyl cyclopropyl tert-butyl carbonates 2. Different from the previous reported 5-exo-dig route, the 6-endo-dig addition is the preferred pathway to provide six-membered cyclized carbonates. Two factors, including stereoelectronic effect and steric effect might affect

  通过金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯2的金催化环化反应，开发了一种方便的新方法来制备两种类型的乙烯基环丙烷衍生物。与以前报道的5- exo - dig路线不同，6- endo - dig添加是提供六元环化碳酸盐的首选途径。立体电子效应和空间效应这两个因素可能会影响区域选择性。因此，低位空间脂族底物仅提供六元异构体。还研究了化合物3的合成效用，以提供一系列β-羰基环丙醇衍生物。