3-(Cyclohexylamino)crotonsaeure-ethylester | 28051-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(Cyclohexylamino)crotonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(cyclohexylamino)but-2-enoate；3-Cyclohexylamino-cis-crotonsaeure-ethylester；cis-Cyclohexylamino-3-buten-2-carbonsaeure-ethylester；β-Cyclohexylamino-cis-crotonsaeureethylester
• CAS: 28051-10-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: PFMZXZYYDKQAOO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclohexylamino)crotonsaeure-ethylester 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Cyclohexyl-4-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-mycobacterial 4-hydroxy-3-phenylpyridin-2 (1H)-ones

  摘要：

  4-Hydroxy-3-phenylpyridin-2 (1H)-ones with different substituents either at N-1 or in the phenyl group were synthesized by reaction of ethyl-beta-aminocrotonates with dialkyl malonates or 'magic malonates' (2,4,6-trichlorophenyl malonates). The evaluation of these compounds on Mycobacterium tuberculosis H37Ra, Escherichia coli B and Staphylococcus aureus ATCC 25923 showed significant inhibitory effects on M tuberculosis (5g and 5s, MIC = 8-mu-g/ml). A structure-activity relationship is discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90194-r

文献信息

• Benzannulation and <i>N</i> ‐Annulation of β‐Ketoenamines for Synthesizing Aniline and Pyridine Derivatives Using DMSO as a Methine Source
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202200886

  日期：2022.11.8

  N-annulation of β-ketoenamines by the in-situ generated methyl(methylene)sulfonium ion from the reaction of dimethyl sulfoxide (DMSO) and 1,2-dibromoethane (DBE) was achieved. The β-ketoenamines underwent N-annulation to pyridine derivatives, while the N-alkylated enamines were benzannulated to afford substituted anilines. The utility of the intermediate methyl(methylene)sulfonium ion was further extended for

  通过二甲基亚砜（DMSO）和1,2-二溴乙烷（DBE）的反应原位产生的甲基（亚甲基）锍离子实现了β-酮烯胺的苯环化和N-环化。β-酮烯胺经 N-环化生成吡啶衍生物，而N-烷基化烯胺经苯环化生成取代的苯胺。中间体甲基（亚甲基）锍离子的用途进一步扩展用于合成亚甲基桥联双-1,3-二羰基化合物。
• Goerdeler, Joachim; Lindner, Christian, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2499 - 2508
  作者：Goerdeler, Joachim、Lindner, Christian

  DOI：——

  日期：——
• VISWANATHAN N.; RAVINDRANATH K. R.; TALWALKAR P. K., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 5, 478-482
  作者：VISWANATHAN N.、 RAVINDRANATH K. R.、 TALWALKAR P. K.

  DOI：——

  日期：——
• BRUNERIE, P.;CELERIER, J. -P.;LHOMMET, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 447-448
  作者：BRUNERIE, P.、CELERIER, J. -P.、LHOMMET, G.

  DOI：——

  日期：——
• GROHE K.; HEITZER H., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 10, 647-649
  作者：GROHE K.、 HEITZER H.

  DOI：——

  日期：——