trans-4-methoxy-3-phenylcyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-methoxy-3-phenylcyclohexene
• 英文别名: [(1S,6R)-6-methoxycyclohex-2-en-1-yl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BTWPJOLDLYZQTK-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methoxy-3-phenylcyclohexene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.02 g的产率得到顺式-1-甲氧基-2-苯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸根阴离子在阳离子烯丙基钯（II）α-二亚胺配合物的苯基化反应中的立体和区域选择性

  摘要：

  的反应的阳离子络合物[钯（4-甲氧基-1,3-η 3环己烯基）（吡啶-2-CHNC6H4OMe-4）] +（1）与BPH 4 -在富马腈产率的存在下反式- 3-甲氧基-6-苯基环己烯（2a）和反式-4-甲氧基-3-苯基环己烯（2b），约。摩尔比为1：1。所述反式这些产品的立体化学意味着烯丙基配体的苯基化涉及从BPH苯基之前转移4 -到金属，随后有机部分的还原偶合。在[钯的反应（η 3-1,1-R 1，R 2 -C 3 H ^ 3）（NN'）] +（3）[NN'4 -甲醇4 Ç 6 NCHCHNC 6 ħ 4 OME -4; py-2-CH = NR（R = C6H4OMe-4，Me或CMe 3），2,2'-联吡啶（bipy）; [R 1 H，R 2 PH，我; [R 1  - [R 2 我; 与BPH 4 -在活化的烯烃，区域异构体两者的PhCH存在2 CHCR 1

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80131-t
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 反丁烯二腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.08 g的产率得到trans-3-methoxy-6-phenylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸根阴离子在阳离子烯丙基钯（II）α-二亚胺配合物的苯基化反应中的立体和区域选择性

  摘要：

  的反应的阳离子络合物[钯（4-甲氧基-1,3-η 3环己烯基）（吡啶-2-CHNC6H4OMe-4）] +（1）与BPH 4 -在富马腈产率的存在下反式- 3-甲氧基-6-苯基环己烯（2a）和反式-4-甲氧基-3-苯基环己烯（2b），约。摩尔比为1：1。所述反式这些产品的立体化学意味着烯丙基配体的苯基化涉及从BPH苯基之前转移4 -到金属，随后有机部分的还原偶合。在[钯的反应（η 3-1,1-R 1，R 2 -C 3 H ^ 3）（NN'）] +（3）[NN'4 -甲醇4 Ç 6 NCHCHNC 6 ħ 4 OME -4; py-2-CH = NR（R = C6H4OMe-4，Me或CMe 3），2,2'-联吡啶（bipy）; [R 1 H，R 2 PH，我; [R 1  - [R 2 我; 与BPH 4 -在活化的烯烃，区域异构体两者的PhCH存在2 CHCR 1

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80131-t

文献信息

• Reactions of free radicals with η³-allylpalladium(<scp>ii</scp>) complexes: phenyl and trityl radicals
  作者：Simon J. Reid、Michael C. Baird

  DOI：10.1039/b307308d

  日期：——

  The compounds (η3-allyl)PdCl(PPh3) and [(η3-allyl)Pd(PPh3)2]Cl react with phenyl and trityl radicals generated from the thermal decomposition of phenylazotriphenylmethane (PhNNCPh3, PAT) in benzene at 60 °C. The products are the palladium phenyl compounds, [PdPhCl(PPh3)]2 and trans-PdPhCl(PPh3)2, respectively, and 4,4,4-triphenyl-1-butene, the latter being the result of coupling of the trityl radical

  化合物（η 3 -烯丙基）的PdCl（PPH 3）和[（η 3 -烯丙基）的Pd（PPh 3）2 ] Cl可从phenylazotriphenylmethane的热分解（PHN生成苯基和三苯甲基自由基反应NCPH 3中，PAT）苯在60°C下。产物分别是钯苯基化合物[PdPhCl（PPh 3）] 2和反式-PdPhCl（PPh 3）2和4,4,4-三苯基-1-丁烯，后者是将其偶合的结果。三苯甲基自由基与烯丙基配体。相比之下，[（η 3 -烯丙基）的PdCl] 2在相同条件下与苯基和三苯甲基自由基反应形成钯金属，三苯甲基氯和3-苯基丙烯，随后将其催化异构化为1-苯基丙烯。在所有情况下，这些完全不同的结果都可以解释为是自由基最初受到钯（II）上的苯基基团的侵蚀，从而生成苯基-钯（III）中间体，这是次级反应，受存在或不存在配位PPh 3配体的影响，提供各种产品。的反应[（4-甲氧基-1,3-η
• Desymmetrization of Inert meso-Diethers through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Jun Li、Yu Wang、Yan Wang、Lianjie Zhai、Junrong Huang、Lijuan Song、Hengzhi You、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01972

  日期：2024.7.12

  We have developed a highly regio-, diastereo-, and enantioselective Cu-catalyzed desymmetrization of inert meso-diethers using Grignard reagents. Moreover, previous inaccessible sterically hindered organometallic reagents are realized in the reaction with broad secondary alkyl Grignard reagents. Finally, detailed control experiments and density functional theory calculations revealed the desymmetrization

  我们使用格氏试剂开发了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性的铜催化惰性内消旋二醚去对称化反应。此外，以前难以获得的位阻有机金属试剂是在与宽仲烷基格氏试剂的反应中实现的。最后，详细的控制实验和密度泛函理论计算表明，在不存在原位生成的烯丙基溴中间体的情况下，内消旋二醚的去对称化利用了直接的抗-S N 2'途径。接下来的氧化加成是关键的速率决定和对映选择性决定步骤。