N'-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)-benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1361106-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)-benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N'-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 1361106-96-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂SSi
• 分子量: 370.547
• InChiKey: TXGWQRRWUIBYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)-benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与N-磺酰基吡啶鎓亚胺和原位生成的N-磺酰基异喹啉鎓亚胺进行的Aryne [3 + 2]环加成反应：可能是合成吡啶并[1,2- b ]吲唑和吲唑并[3,2- a ]异喹啉的途径†

  摘要：

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06611d
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)-benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  与N-磺酰基吡啶鎓亚胺和原位生成的N-磺酰基异喹啉鎓亚胺进行的Aryne [3 + 2]环加成反应：可能是合成吡啶并[1,2- b ]吲唑和吲唑并[3,2- a ]异喹啉的途径†

  摘要：

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06611d

文献信息

• [Cu( malo NHC)]-catalyzed synthesis of 2-aryl pyrazolo[5,1- a ]isoquinolines by annulation of N ′-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzylidene)hydrazides with terminal aromatic alkynes
  作者：Huixin Liu、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.037

  日期：2017.11

  A [Cu(maloNHC)]-catalyzed synthesis of 2-aryl pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via annulation of N′-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzylidene)hydrazides with terminal aromatic alkynes was developed.

  A [的Cu（马洛NHC）] -催化的合成2-芳基吡唑并[5,1-一个]异喹啉通过的环ñ ' - （2 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）亚苄基）酰肼与终端芳香炔被开发。
• 制备吡唑并[5,1-α]异喹啉衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN106749239B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种制备吡唑并[5,1‑α]异喹啉衍生物的方法。该方法包括如下步骤：将式II所示化合物、式III所示化合物、式IV所示对甲苯磺酰肼、催化剂和添加剂混匀于溶剂中进行串联环化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。该方法、便捷、经济、应用前景广。