(±)-2-bromo-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-ol | 31543-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-bromo-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)-2-bromoethanol；1-o-Fluorphenyl-2-bromethanol；2-Bromo-1-(2-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 31543-47-2
• 化学式: C₈H₈BrFO
• 分子量: 219.053
• InChiKey: ATULJZJQJFRUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-bromo-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-ol 在 H-β-zeolite 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到(E)-1-(2-bromovinyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  H-β-沸石催化由苯乙烯溴代醇合成β-溴代苯乙烯

  摘要：

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.118
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(±)-2-bromo-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 O2H 插入和 C2C 键形成环化合成二、三和四取代的氧杂环丁烷

  摘要：

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201408928

文献信息

• Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1039/c5cc05740j

  日期：——

  Novel oxetane motifs incorporating diverse functional groups on the ring are readily accessed by an O–H insertion/cyclisation strategy.

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。
• Aryl- und Heteroarylethanol-pyridylalkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Leistungsförderer bei Tieren und als Mittel gegen Adipositas
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0379928A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  Neue Aryl- und Heteroarylethanol-pyridylalkylamine der Formel I in welcher A für = CH- oder = N- steht, R0 für Wasserstoff oder Methyl steht, R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, NHSO2-Alkyl steht, R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkoxy oder den Rest -NR5R6 steht, R3 für die bei R1 angegebenen Reste steht, R4 für Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Acyloxy oder den Rest -NR7R8 substituiert ist, sowie für den Rest COR9 oder den Rest -O-Z-R10 steht, Z für C1-C10-Alkylen, -Alkenylen oder -Alkinylen steht, R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R6 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Acyl steht, wobei R5 und R6 gemeinsam mit dem angrenzenden N-Atom einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen 4-, 5- oder 6-Ring bilden können, R7 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R8 für die bei R7 angegebenen Reste steht, R9 für Hydroxy, Alkoxy oder den Rest -NR7R8 steht, R10 für Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy oder Aralkyloxy steht, wobei im Pyridylring der Formel I der Substituent R4 und die Alkylaminogruppe in p-Stellung zueinander stehen sowie ihre physiologisch verträglichen Salze und, wenn A für Stickstoff steht, ihre N-Oxide. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, dabei verwendete Zwischenprodukte und ihre Verwendung als Leistungsförderer bei Tieren sowie als Mittel gegen Adipositas.

  式 I 的新型芳基和杂芳基乙醇吡啶烷基胺 其中 A是＝CH-或＝N-、 R0 是氢或甲基 R1 是氢、羟基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、单烷基和二烷基氨基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、NHSO2-烷基、 R2 是氢、羟基、烷氧基或自由基-NR5R6、 R3 代表为 R1 指明的基、 R4 是氢、任选被羟基、卤素、烷氧基、酰氧基或自由基-NR7R8 取代的 C1-C10 烷基，以及自由基 COR9 或自由基-O-Z-R10、 Z 是 C1-C10-烯烃、-烯烃或-炔烃、 R5 是氢或烷基 R6 是氢、烷基、卤代烷基或酰基，其中 R5 和 R6 与相邻的 N 原子可形成饱和或不饱和的杂环 4、5 或 6 元环、 R7 代表氢、任选取代的烷基、任选取代的芳基、 R8 代表 R7 所表示的基团、 R9 代表羟基、烷氧基或自由基 -NR7R8、 R10 代表羟基、烷氧基、酰氧基、任选取代的芳氧基或芳烷氧基、 其中，在式 I 的吡啶环中，取代基 R4 和烷基氨基相对于彼此位于 p 位 以及它们在生理上可耐受的盐类，如果 A 代表氮，则包括它们的 N-氧化物。 本发明还涉及这些化合物的制备工艺、其中使用的中间体及其作为动物性能增强剂和抗肥胖剂的用途。
• Process for producing optically active carbinols
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Company, Limited

  公开号：EP0713848A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  The present invention relates to a process for producing optically active halomethyl phenyl carbinols of the formula (1), comprising reducing halomethyl phenyl ketones of the formula (2) using an asymmetric reducing agent obtained from boranes and optically active α-phenyl-substituted-β-amino alcohols of the formula (3) or optically active α-non-substituted-β-amino alcohols of the formula (4). The present invention further relates to a process for producing optically active carbinols, comprising reacting with an unsymmetric ketone, an asymmetric reducing agent obtained from optically active β-amino alcohols of the formula (5), a metal boron hydride and Lewis acid or lower dialkyl sulfuric acid.

  本发明涉及一种生产光学活性的式(1)卤代甲基苯基甲醇的工艺，包括使用从硼烷和光学活性的式(3)α-苯基取代-β-氨基醇或光学活性的式(4)α-非取代-β-氨基醇中得到的不对称还原剂还原式(2)卤代甲基苯基酮。 本发明还涉及一种生产光学活性烷醇的工艺，包括与不对称酮、从式（5）光学活性β-氨基醇中得到的不对称还原剂、金属硼氢化物和路易斯酸或低级二烷基硫酸反应。
• Lactam and oxazolidinone derived potent 5-hydroxytryptamine 6 receptor antagonists
  作者：Greg Hostetler、Derek Dunn、Beth Ann McKenna、Karla Kopec、Sankar Chatterjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.049

  日期：2014.5

  Lactam and oxazolidinone derived potent 5-hydroxytryptamine 6 (5-HT6) receptor antagonists have been disclosed. One potent member from the lactam series, racemic compound 14 (K-i of 2.6 nM in binding assay, IC50 of 15 nM in functional cAMP antagonism assay) was separated into corresponding enantiomers that displayed the effect of chirality on binding potency (K-i of 1.6 nM and 3000 nM, respectively). The potent enantiomer displayed an IC50 of 8 nM in cAMP antagonism assay, selectivity against a number of family members as well as brain permeability in rats after 6 h post oral administration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for producing (R)-styrene oxides
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICAL COMPANY, LTD.

  公开号：EP0735142B1

  公开（公告）日：2001-10-24