N-hydroxy-2-phenoxybenzimidoyl chloride | 74467-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-phenoxybenzimidoyl chloride
• CAS: 74467-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: RDJMACUGUPJPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-phenoxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-phenoxybenzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱芳香化反应伴随着腈N-氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  2-苯氧基苄腈N-氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应与苯环脱芳香化反应相伴，高产率地形成了相应的异恶唑啉。X射线单晶结构分析表明，该反应形成了顺式加合物为单一异构体。苯环上的取代基显着影响最终产物的反应速率，产率和结构。

  DOI：

  10.1021/ol300125s
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 N-hydroxy-2-phenoxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脱芳香化反应伴随着腈N-氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  2-苯氧基苄腈N-氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应与苯环脱芳香化反应相伴，高产率地形成了相应的异恶唑啉。X射线单晶结构分析表明，该反应形成了顺式加合物为单一异构体。苯环上的取代基显着影响最终产物的反应速率，产率和结构。

  DOI：

  10.1021/ol300125s

文献信息

• Cascade intramolecular imidoylation and C–H activation/annulation of benzimidoyl chlorides with alkynes: one-pot synthesis of 7<i>H</i>-dibenzo[<i>de</i>,<i>h</i>]quinoline analogues
  作者：Jiao Liu、Hao Fang、Rui Cheng、Zhishuo Wang、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc03400e

  日期：——

  Reported herein is a cascade Lewis acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts-type imidoylation and Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of benzimidoyl chlorides and alkynes, providing a general and concise one-pot approach to 7H-dibenzo[de,h]quinoline analogues. This divergent approach is based on a convergent retrosynthetic disconnection strategy.

  本文报道的是级联的路易斯酸促进的分子内Friedel-Crafts型酰亚胺化和Rh（III）催化的苯二甲酰氯和炔烃的CH-H活化/环化，为7 H-二苯并[ 1]提供了一种通用且简洁的方法。de，h ]喹啉类似物。这种不同的方法基于收敛的逆合成断开策略。