(6AR,10AR)-3-(1,1-二甲基丁基)-6A,7,10,10A-四氢-6,6,9-三甲基-6H-二苯并[B,D]吡喃 | 259869-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (6AR,10AR)-3-(1,1-二甲基丁基)-6A,7,10,10A-四氢-6,6,9-三甲基-6H-二苯并[B,D]吡喃
• 中文别名: (6AR,1AR)-3-(1,1-二甲基丁基)-6A,7,1,1A-四氢-6,6,9-三甲基-6H-二苯并[B,D]吡喃
• 英文名称: JWH 133
• 英文别名: ((6aR,10aR)‐3‐(1,1‐dimethylbutyl)‐6a,7,10,10a‐tetrahydro‐6,6,9‐trimethyl‐6H‐dibenzo[b,d]pyran)；(6aR,10aR)‐3‐(1,1‐dimethylbutyl)‐6a,7,10,10a-tetrahydro‐6,6,9‐trimethyl‐6H‐dibenzo[b,d]pyran；(6aR,10aR)-3-(1,1-dimethylbutyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(2-methylpentan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene；3-(1,1-dimethylbutyl)-6aR,7,10,10aR-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran；3-(1,1-dimethylbutyl)-1-deoxy-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• CAS: 259869-55-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: YSBFLLZNALVODA-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6AR,10AR)-3-(1,1-二甲基丁基)-6A,7,10,10A-四氢-6,6,9-三甲基-6H-二苯并[B,D]吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-deoxy-3-(1',1'-dimethylbutyl)-11-hydroxy-Δ8-THC
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基，1-脱氧-11-羟基和11-羟基-1-甲氧基-Delta（8）-四氢大麻酚：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00331-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (6AR,10AR)-3-(1,1-二甲基丁基)-6A,7,10,10A-四氢-6,6,9-三甲基-6H-二苯并[B,D]吡喃
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9

文献信息

• Use of heme oxygenase 1 inducers and cannabinoid 2 receptor or delta-opioid receptor agonists in inflammatory pain
  申请人：Fundació Institut de Recerca de l'Hospital de la Santa Creu l Sant Pau

  公开号：EP2992880A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  The present invention relates to a combination comprising at least an heme oxygenase 1 inducer, and at least a cannabinoid 2 receptor agonist or a selective δ-opioid receptor agonist, for use in the prevention and/or treatment of inflammatory pain.

  本发明涉及一种组合物，至少包含一种血红素加氧酶 1 诱导剂和至少一种大麻素 2 受体激动剂或一种选择性 δ-阿片受体激动剂，用于预防和/或治疗炎症性疼痛。
• Non-hormonal treatment of the genitourinary syndrome of menopause
  申请人：IMMUGEN PHARMA LLC

  公开号：US11033527B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  Methods of treating the genitourinary syndrome of menopause (GSM) and modulating expression of genes involved in the GSM in an individual include administering compound L759,633 or compound JWH-133, both selective ligands for the endocannabinoid receptor type 2 (CB2). These compounds and compositions containing these compounds can be used as a non-hormonal alternative to hormones such as estrogen and ospemiphene for the treatment of the GSM and in particular, vaginal atrophy (VVA).

  治疗更年期泌尿生殖系统综合征（GSM）和调节更年期泌尿生殖系统综合征相关基因表达的方法包括施用化合物L759,633或化合物JWH-133，这两种化合物都是内源性大麻素受体2型（CB2）的选择性配体。这些化合物和含有这些化合物的组合物可作为雌激素和奥昔米芬等激素的非激素替代品，用于治疗 GSM，特别是阴道萎缩（VVA）。
• CB2 receptors blocks accumulation of human hepatic myofibroblasts: a novel antifibrogenic pathway in the liver
  申请人：Grenard Pascale

  公开号：US20050143448A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods and compositions for treating diseases mediated by CB2 receptors are disclosed, including fibrosis associated with liver injury.

  本研究公开了治疗由 CB2 受体介导的疾病的方法和组合物，包括与肝损伤相关的纤维化。
• COMPOSITIONS COMPRISING A CANNABINOID RECEPTOR BINDING LIGAND
  申请人：Novaliq GmbH

  公开号：EP3518921B1

  公开（公告）日：2021-08-11
• METABOLIC ENGINEERING OF E. COLI FOR THE BIOSYNTHESIS OF CANNABINOID PRODUCTS
  申请人：Inmed Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3679146A1

  公开（公告）日：2020-07-15