(6AR,11AR)-9,10-二甲氧基紫檀烷…… | 733-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (6AR,11AR)-9,10-二甲氧基紫檀烷……
• 英文名称: N-decyl-p-anisidine
• 英文别名: N-Decyl-p-anisidin；decyl-(4-methoxy-phenyl)amine；N-Decyl-4-methoxyaniline
• CAS: 733-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: JJBKULCJBJQXRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 氢氧化钾 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (6AR,11AR)-9,10-二甲氧基紫檀烷……
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙二酸酯作为一种方便的格氏试剂亲电胺化试剂

  摘要：

  2-[N-(对甲氧基苯基)亚氨基]丙二酸二乙酯与烷基格利雅试剂进行胺化反应，以良好的产率得到N-烷基化产物。通过氧化去除丙二酸酯部分，获得的 N-烷基化产物很容易转化为 N-烷基-对茴香胺。对甲氧基苯基随后脱保护得到伯胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1819

文献信息

• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols, 1,3-Diols, Amines, and Carboxylic Acids from Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01220

  日期：2015.9.4

  catalytic intermediates. Here we show that catalyst 2 can be employed to convert propargylic alcohols to 1,3-diols in high yield and with retention of stereochemistry at the propargylic position. The method is also amenable to propargylic amine derivatives, thereby establishing a route to enantioenriched 1,3-amino alcohol products. We also report the development of formal anti-Markovnikov reductive amination

  的半夹心钌络合物1 - 3激活朝向温和的条件下的反Markovnikov水合和水合还原末端炔烃。据信这些反应是通过向金属亚乙烯基中间体（4）中加水来进行的。由于起始原料和催化中间体的分解，通过金属亚乙烯基途径将炔丙醇官能化是具有挑战性的。在这里我们展示了催化剂2可以用于将炔丙基醇高产率地转化为1，3-二醇，并且保留在炔丙基位置的立体化学。该方法也适用于炔丙基胺衍生物，从而建立了对映体富集的1，3-氨基醇产物的途径。我们还报告了正式的反马尔科夫尼科夫还原胺化和氧化水化反应的发展，以分别从末端炔烃中获得线性胺和羧酸。这种化学方法扩大了可以通过实用且高产的金属催化方法从末端炔烃制备的产品范围。
• Nickel-catalyzed hydrogenative coupling of nitriles and amines for general amine synthesis
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Wolfgang Baumann、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1126/science.abn7565

  日期：2022.6.24

  Efficient and general methods for the synthesis of amines remain in high demand in the chemical industry. Among the many known processes, catalytic hydrogenation is a cost-effective and industrially proven reaction and currently used to produce a wide array of such compounds. We report a homogeneous nickel catalyst for hydrogenative cross coupling of a range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic

  合成胺的有效和通用方法在化学工业中仍然有很高的需求。在许多已知的方法中，催化加氢是一种经济有效且经工业验证的反应，目前用于生产多种此类化合物。我们报告了一种均相镍催化剂，用于将一系列芳族、杂芳族和脂肪族腈与伯胺和仲胺或氨进行氢化交叉偶联。该通用氢化方案通过直接和高选择性合成 > 230 种功能化和结构多样的胺（包括药学相关和手性产物）以及15N-同位素标记应用。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002721A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Hydrazine der Formel worin R einen Aryl- oder Aralkylrest und R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht, R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.

  式中 R 为芳基或芳烷基，R 为烷基、芳基或芳烷基，或者如果 R 为芳基，R1 也可以是亚烷基或环亚烷基，该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接，制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应，然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下，在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺，并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。
• METHOD FOR THE SELECTIVE PRODUCTION OF N-METHYL-PARA-ANISIDINE
  申请人：Zakritoye Aktsionernoe Obshestvo "IFOHIM"

  公开号：EP2784056A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  The invention "Method for selective synthesis of N-methyl-para-anisidine" relates to chemical technology processes, namely to catalytic alkylation of aromatic amines and nitro compounds. The invention relates to the method for synthesis of N-methyl-para-anisidine (N-methyl-para-methoxyaniline; N-methyl-para-amino anisole) from para-anisidine (para-amino anisole; para-methoxyaniline) or para-nitro anisole (1-methoxy-4-nitrobenzene) and methanol in the presence of hydrogen or without hydrogen on heterogeneous catalyst. Proposed method permits to use existing process plants used for obtaining aniline and 14-methylaniline. The invention purpose is to provide the possibility to produce N-methyl-para-anisidine with purity at least 98% and high output that allows arrangement of highly profitable industry-scale manufacturing process.

  本发明 "选择性合成 N-甲基-对甲苯胺的方法 "涉及化学技术工艺，即芳香胺和硝基化合物的催化烷基化。 本发明涉及在有氢或无氢的情况下，在异相催化剂上从对甲氧基苯甲醚或对硝基苯甲醚（1-甲氧基-4-硝基苯）和甲醇合成 N-甲基-对甲氧基苯甲醚（N-甲基-对甲氧基苯胺；N-甲基-对氨基苯甲醚）的方法。 建议的方法允许使用现有的用于获得苯胺和 14-甲基苯胺的工艺设备。 本发明的目的是提供生产 N-甲基对甲氧基苯胺的可能性，其纯度至少为 98%，产量高，可安排高利润的工业规模生产工艺。