(2R)-3-methyl-1-[(1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]butane-2,3-diol | 1607462-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R)-3-methyl-1-[(1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]butane-2,3-diol
• CAS: 1607462-63-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: APYXKBCVLBRMOG-ZLSIYFNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-methyl-1-[(1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]butane-2,3-diol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 spirooliganone B
  参考文献：
  名称：

  螺旋低聚糖A和B的仿生不对称全合成

  摘要：

  从市售材料中分12步获得了有效的抗病毒螺旋藻A和B的仿生全合成，收率分别为3％和2％。合成策略主要受到生物遗传学假设的启发，并受到两个独立的级联事件的启发：（i）涉及芳香族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/杂Diels-Alder环加成反应以构建四环骨架的前所未有的反应；和（ii ）酚氧化脱芳香化/螺环化，以构建螺环稠合的环己二酮/四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1021/ol501593m
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.33h， 生成 (2R)-3-methyl-1-[(1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  螺旋低聚糖A和B的仿生不对称全合成

  摘要：

  从市售材料中分12步获得了有效的抗病毒螺旋藻A和B的仿生全合成，收率分别为3％和2％。合成策略主要受到生物遗传学假设的启发，并受到两个独立的级联事件的启发：（i）涉及芳香族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/杂Diels-Alder环加成反应以构建四环骨架的前所未有的反应；和（ii ）酚氧化脱芳香化/螺环化，以构建螺环稠合的环己二酮/四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1021/ol501593m

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Spirooliganones A and B
  作者：Lin Wei、Mingxing Xiao、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/ol501050s

  日期：2014.5.16

  The enantioselective syntheses of (−)-spirooliganones A and B have been accomplished in eight steps from commercially available starting materials. Noteworthy transformations include a three-component hetero-Diels–Alder cycloaddition to construct the tetracyclic core of spirooliganones, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and a tandem oxidative dearomatization/cyclization to build the oxa-spiro

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。