(2R)-1-[(1'S,2R,5'R)-5-hydroxy-1'-propan-2-yl-6-prop-2-enylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]-3-methylbutane-2,3-diol | 1607462-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R)-1-[(1'S,2R,5'R)-5-hydroxy-1'-propan-2-yl-6-prop-2-enylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]-3-methylbutane-2,3-diol
• CAS: 1607462-65-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: GKWFITVXKRBRJB-QIHUWEDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(1'S,2R,5'R)-5-hydroxy-1'-propan-2-yl-6-prop-2-enylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]-3-methylbutane-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-MPA ester of spirooliganone B
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺吡咯烷酮A和B及其非对映异构体的总合成：绝对立体化学和对柯萨奇病毒B3的抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构的生物活性上的影响，spirooliganones A和B以及它们的对映异构体6（1 - 8）在11个步骤合成。关键的苯并吡喃核是由（-）- bin烯和邻-醌甲基化物之间的分子间[4 + 2]杂-Diels -Alder环加成反应组装而成的，后者是由相应的邻-羟基苄醇生成的。建立绝对构型，spirooliganones的抑制活性后1 - 8针对手足口病毒B3进行了评价，并且初级结构-活性关系进行了分析。化合物3是最有效的化合物，IC 50为0.41μM。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01419
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 AD-mix-β 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2R)-1-[(1'S,2R,5'R)-5-hydroxy-1'-propan-2-yl-6-prop-2-enylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]-3-methylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺吡咯烷酮A和B及其非对映异构体的总合成：绝对立体化学和对柯萨奇病毒B3的抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构的生物活性上的影响，spirooliganones A和B以及它们的对映异构体6（1 - 8）在11个步骤合成。关键的苯并吡喃核是由（-）- bin烯和邻-醌甲基化物之间的分子间[4 + 2]杂-Diels -Alder环加成反应组装而成的，后者是由相应的邻-羟基苄醇生成的。建立绝对构型，spirooliganones的抑制活性后1 - 8针对手足口病毒B3进行了评价，并且初级结构-活性关系进行了分析。化合物3是最有效的化合物，IC 50为0.41μM。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01419

文献信息

• Biomimetic Asymmetric Total Syntheses of Spirooliganones A and B
  作者：Liyan Song、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol501593m

  日期：2014.7.18

  Biomimetic total syntheses of potent antiviral spirooliganones A and B were achieved with 3% and 2% yield, respectively, in 12 steps from commercially available materials. The synthetic strategy was inspired primarily by the biogenetic hypothesis and was enabled by two independent cascade events: (i) an unprecedented reaction involving aromatic Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/hetero-Diels–Alder

  从市售材料中分12步获得了有效的抗病毒螺旋藻A和B的仿生全合成，收率分别为3％和2％。合成策略主要受到生物遗传学假设的启发，并受到两个独立的级联事件的启发：（i）涉及芳香族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/杂Diels-Alder环加成反应以构建四环骨架的前所未有的反应；和（ii ）酚氧化脱芳香化/螺环化，以构建螺环稠合的环己二酮/四氢呋喃部分。
• Total Syntheses of (−)-Spirooliganones A and B
  作者：Lin Wei、Mingxing Xiao、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/ol501050s

  日期：2014.5.16

  The enantioselective syntheses of (−)-spirooliganones A and B have been accomplished in eight steps from commercially available starting materials. Noteworthy transformations include a three-component hetero-Diels–Alder cycloaddition to construct the tetracyclic core of spirooliganones, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and a tandem oxidative dearomatization/cyclization to build the oxa-spiro

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。