3-Benzyl-2-chloro-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-3-ium; chloride | 117450-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-2-chloro-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-3-ium; chloride
• 英文别名: 3-benzyl-2-chloro-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-3-ium;chloride
• CAS: 117450-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClNS*Cl
• 分子量: 262.203
• InChiKey: AGSJWBPEQCHCEA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-2-chloro-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-3-ium; chloride 在 水 作用下， 生成 2H-1,3-thiazin-2-one, tetrahydro-3-(phenylmethyl)
  参考文献：
  名称：

  关于 1,3-噻嗪的研究，第 38 版：亚胺碳酸衍生物盐，第 2 版：N-取代的 2-氯-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪盐的合成及其与伯胺的反应化合物

  摘要：

  在简要概述亚胺硫代碳酸盐氯化物的合成和反应后，四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9 与亚硫酰氯或光气反应生成 2-氯-5,6-二氢-4H-1，描述了 3-噻嗪氯化物 10，将其转化为更稳定、易于表征的四氟硼酸盐 13 或六氟磷酸盐 12。原位生成的氯化氯 10 与伯氨基化合物如脂肪族和芳香族胺、碳酰胺、磺酰胺、二苯基膦酰胺、氰胺或 N-取代脲反应生成 N, N'- 二取代 2-亚氨基四氢 - 1,3- 噻嗪衍生物17-24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210405
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-1,3-噻嗪-2-硫酮 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-Benzyl-2-chloro-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-3-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  关于 1,3-噻嗪的研究，第 38 版：亚胺碳酸衍生物盐，第 2 版：N-取代的 2-氯-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪盐的合成及其与伯胺的反应化合物

  摘要：

  在简要概述亚胺硫代碳酸盐氯化物的合成和反应后，四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9 与亚硫酰氯或光气反应生成 2-氯-5,6-二氢-4H-1，描述了 3-噻嗪氯化物 10，将其转化为更稳定、易于表征的四氟硼酸盐 13 或六氟磷酸盐 12。原位生成的氯化氯 10 与伯氨基化合物如脂肪族和芳香族胺、碳酰胺、磺酰胺、二苯基膦酰胺、氰胺或 N-取代脲反应生成 N, N'- 二取代 2-亚氨基四氢 - 1,3- 噻嗪衍生物17-24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210405

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 41. Mitt.: Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 5. Mitt.1):Vilsmeier-artige Reaktionen mitN-substituierten 2-Chlor-5,6-dihydro-4H-1,3-thiaziniumsalzen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Brigitte Borho

  DOI：10.1002/ardp.19903231011

  日期：——

  Die stark elektrophilen N‐substituierten 2‐Chlor‐5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiaziniumsalze 1 reagieren in einer Vilsmeier‐artigen Reaktion mit Pyrrolderivaten und Indol zu den überraschend stabilen Salzen 2–4.

  高度亲电的 N-取代的 2-氯-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪盐 1 与吡咯衍生物和吲哚发生类似 Vilsmeier 的反应，形成令人惊讶的稳定盐 2-4。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 39. Mitt.; Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 3. Mitt.: Cyclische Keten-S, N-acetale aus Iminiumthiokohlensäureesterchlorid-chloriden und doppelt aktivierten Methylenkomponenten
  作者：Wolfgang Hanefeld、Brigitte Borho

  DOI：10.1002/ardp.19893221005

  日期：——

  Cyclische Iminiumthiokohlensäureesterchlorid‐chloride vom 5,6‐Dihydro‐4H‐1,3‐thiazin‐1 bzw. 2‐Thiazolintyp 2 reagieren mit zahlreichen doppelt aktivierten CH‐aciden Verbindungen zu push‐pull substituierten Keten‐S, N‐acetalen. Unter den Keten‐S,N‐acetalen zeigen einige biologische Aktivität.

  5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine-1 或 2-thiazoline type 2 的环亚胺盐氯化物氯化物与许多双重活化的 CH-酸性化合物反应形成推拉取代的烯酮-S，N-缩醛。在烯酮 S、N-缩醛中，有些表现出生物活性。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 40. Mitt.1); Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 4. Mitt.1): Cyclische Keten-S,N-acetale aus Iminiumthiokohlensäureesterchloridchloriden und doppelt aktivierten cyclischen Methylenkomponenten
  作者：Wolfgang Hanefeld、Brigitte Borho

  DOI：10.1002/ardp.19903230912

  日期：——

  AbstractCyclische Iminiumthiokohlensäureesterchlorid‐chloride vom 1,3‐Thiazintyp 1 reagieren mit doppelt aktivierten cyclischen CH‐aciden Verbindungen zu push‐pull substituierten Keten‐S,N‐acetalen.