2H-1,3-thiazin-2-one, tetrahydro-3-(phenylmethyl) | 95602-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2H-1,3-thiazin-2-one, tetrahydro-3-(phenylmethyl)
• 英文别名: 3-Benzyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-on；3-Benzyl-1,3-thiazinan-2-one
• CAS: 95602-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: DSFZJKRMTXXUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  342.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,3-thiazin-2-one, tetrahydro-3-(phenylmethyl) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到3-Benzyl-2-oxo-tetrahydro-1,3-thiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 23 版。四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮通过亚硫酰氯的新转化

  摘要：

  四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮1通过亚硫酰氯-One 3与含伯氨基的氮碱反应转化为部分可分离的2,2-二氯-四氢-1,3-噻嗪2研究小组给出了 2-亚氨基四氢-1,3-噻嗪 4。通过从 2-亚硝基亚氨基四氢-1,3-噻嗪 6 中分离出氮，还可以得到 2-氧代-噻嗪 3，它可以被氧化为砜结构 7。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180112
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-2-chloro-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-3-ium; chloride 在 水 作用下， 生成 2H-1,3-thiazin-2-one, tetrahydro-3-(phenylmethyl)
  参考文献：
  名称：

  关于 1,3-噻嗪的研究，第 38 版：亚胺碳酸衍生物盐，第 2 版：N-取代的 2-氯-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪盐的合成及其与伯胺的反应化合物

  摘要：

  在简要概述亚胺硫代碳酸盐氯化物的合成和反应后，四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9 与亚硫酰氯或光气反应生成 2-氯-5,6-二氢-4H-1，描述了 3-噻嗪氯化物 10，将其转化为更稳定、易于表征的四氟硼酸盐 13 或六氟磷酸盐 12。原位生成的氯化氯 10 与伯氨基化合物如脂肪族和芳香族胺、碳酰胺、磺酰胺、二苯基膦酰胺、氰胺或 N-取代脲反应生成 N, N'- 二取代 2-亚氨基四氢 - 1,3- 噻嗪衍生物17-24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210405

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-thiazin-2-ones via Rhodium-Catalyzed Carbonylation of <i>N</i>-Alkylisothiazolidines
  作者：Chune Dong、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol048706b

  日期：2004.9.1

  The [Rh(COD)Cl](2)- and KI-catalyzed carbonylation of functionalized N-alkylisothiazolidines in toluene gives the corresponding tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-ones in good yield. The carbonylation reaction occurred site-selectively at the S-N bond of the isothiazolidine ring. The reaction is believed to proceed via oxidative addition, followed by CO insertion and reductive elimination to form the tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-one derivatives.
• HANEFELD, W.;BERCIN, E., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 1, 60-69
  作者：HANEFELD, W.、BERCIN, E.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 38. Mitt.: Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 2. Mitt.: Synthese N-substituierter 2-Chlor-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazinium-salze und deren Reaktionen mit primären Aminoverbindungen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Brigitte Borho

  DOI：10.1002/ardp.19883210405

  日期：——

  Reaktionen von Iminiumthiokohlensäureesterchlorid‐Salzen werden Reaktionen von Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thionen 9 mit Thionylchlorid oder Phosgen zu 2‐Chlor‐5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiazinium‐chloriden 10 beschrieben, die in stabilere, gut charakterisierbare Tetrafluoroborate 13 bzw. Hexafluorophosphate 12 überführt werden. Die in situ erzeugten Chloriminium‐chloride 10 reagieren mit primären Aminoverbindungen

  在简要概述亚胺硫代碳酸盐氯化物的合成和反应后，四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9 与亚硫酰氯或光气反应生成 2-氯-5,6-二氢-4H-1，描述了 3-噻嗪氯化物 10，将其转化为更稳定、易于表征的四氟硼酸盐 13 或六氟磷酸盐 12。原位生成的氯化氯 10 与伯氨基化合物如脂肪族和芳香族胺、碳酰胺、磺酰胺、二苯基膦酰胺、氰胺或 N-取代脲反应生成 N, N'- 二取代 2-亚氨基四氢 - 1,3- 噻嗪衍生物17-24。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 23. Mitt. Neuartige Umwandlungen an Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thionen mittels Thionylchlorid
  作者：Wolfgang Hanefeld、Erdogan Bercin

  DOI：10.1002/ardp.19853180112

  日期：——

  Die Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 1 wurden mittels Thionylchlorid in die teilweise isolierbaren 2,2‐Dichlor‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 2 überführt, die bei der Hydrolyse die Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐one 3, bei der Umsetzung mit Stickstoffbasen mit primären Aminogruppen die 2‐Iminotetrahydro‐1,3‐thiazine 4 ergaben. Durch Stickstoffabspaltung aus den 2‐Nitrosoiminotetrahydro‐1,3‐thiazinen 6 gelangt man

  四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮1通过亚硫酰氯-One 3与含伯氨基的氮碱反应转化为部分可分离的2,2-二氯-四氢-1,3-噻嗪2研究小组给出了 2-亚氨基四氢-1,3-噻嗪 4。通过从 2-亚硝基亚氨基四氢-1,3-噻嗪 6 中分离出氮，还可以得到 2-氧代-噻嗪 3，它可以被氧化为砜结构 7。