2H-1,3-thiazin-2-one, tetrahydro-3-(phenylmethyl) | 95602-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2H-1,3-thiazin-2-one, tetrahydro-3-(phenylmethyl)
• 英文别名: 3-Benzyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-on；3-Benzyl-1,3-thiazinan-2-one
• CAS: 95602-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: DSFZJKRMTXXUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  342.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,3-thiazin-2-one, tetrahydro-3-(phenylmethyl) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到3-Benzyl-2-oxo-tetrahydro-1,3-thiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 23 版。四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮通过亚硫酰氯的新转化

  摘要：

  四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮1通过亚硫酰氯-One 3与含伯氨基的氮碱反应转化为部分可分离的2,2-二氯-四氢-1,3-噻嗪2研究小组给出了 2-亚氨基四氢-1,3-噻嗪 4。通过从 2-亚硝基亚氨基四氢-1,3-噻嗪 6 中分离出氮，还可以得到 2-氧代-噻嗪 3，它可以被氧化为砜结构 7。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180112
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-2-chloro-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-3-ium; chloride 在 水 作用下， 生成 2H-1,3-thiazin-2-one, tetrahydro-3-(phenylmethyl)
  参考文献：
  名称：

  关于 1,3-噻嗪的研究，第 38 版：亚胺碳酸衍生物盐，第 2 版：N-取代的 2-氯-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪盐的合成及其与伯胺的反应化合物

  摘要：

  在简要概述亚胺硫代碳酸盐氯化物的合成和反应后，四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9 与亚硫酰氯或光气反应生成 2-氯-5,6-二氢-4H-1，描述了 3-噻嗪氯化物 10，将其转化为更稳定、易于表征的四氟硼酸盐 13 或六氟磷酸盐 12。原位生成的氯化氯 10 与伯氨基化合物如脂肪族和芳香族胺、碳酰胺、磺酰胺、二苯基膦酰胺、氰胺或 N-取代脲反应生成 N, N'- 二取代 2-亚氨基四氢 - 1,3- 噻嗪衍生物17-24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210405

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-thiazin-2-ones via Rhodium-Catalyzed Carbonylation of <i>N</i>-Alkylisothiazolidines
  作者：Chune Dong、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol048706b

  日期：2004.9.1

  The [Rh(COD)Cl](2)- and KI-catalyzed carbonylation of functionalized N-alkylisothiazolidines in toluene gives the corresponding tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-ones in good yield. The carbonylation reaction occurred site-selectively at the S-N bond of the isothiazolidine ring. The reaction is believed to proceed via oxidative addition, followed by CO insertion and reductive elimination to form the tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-one derivatives.
• HANEFELD, W.;BERCIN, E., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 1, 60-69
  作者：HANEFELD, W.、BERCIN, E.

  DOI：——

  日期：——