5-(3,5-dimethoxyphenyl)pentanal | 1122011-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dimethoxyphenyl)pentanal
• 英文别名: 5-(3,5-Dimethoxyphenyl)pentanal
• CAS: 1122011-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BPPSFOZFEWOUGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethoxyphenyl)pentanal 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (2R,5R)-2-t-butyl-5-benzyl-3-methylimidazolidin-4-one*TfOH 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-6,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性分子内 Friedel-Crafts 型 α-芳基化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja902682t
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(5-羟基戊基)苯 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.04 g的产率得到5-(3,5-dimethoxyphenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性分子内 Friedel-Crafts 型 α-芳基化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja902682t

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Borylation of Silyl Enol Ethers
  作者：Jie Li、Shuanglin Qu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201913281

  日期：2020.2.3

  rhodium-catalyzed remote C(sp3 )-H borylation of silyl enol ethers (SEEs, E/Z mixtures) by alkene isomerization and hydroboration is reported. The reaction exhibits mild reaction conditions and excellent functional-group tolerance. This method is compatible with an array of SEEs, including linear and branched SEEs derived from aldehydes and ketones, and provides direct access to a broad range of structurally

  报道了通过烯烃异构化和硼氢化反应的铑催化的甲硅烷基烯醇醚（SEEs，E / Z混合物）的远程C（sp3）-H硼化。该反应表现出温和的反应条件和优异的官能团耐受性。该方法与一系列SEE兼容，包括衍生自醛和酮的直链和支链SEE，并且可以以优异的区域选择性和高收率直接获得各种结构多样的1，n-硼醚。这些化合物是各种有价值的化学品（例如1，n-二醇和氨基醇）的前体。
• Enantioselective Intramolecular Friedel−Crafts-Type α-Arylation of Aldehydes
  作者：K. C. Nicolaou、Rüdiger Reingruber、David Sarlah、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ja902682t

  日期：2009.5.13
• Identification of Novel ROS Inducers: Quinone Derivatives Tethered to Long Hydrocarbon Chains
  作者：Yeonsun Hong、Sandip Sengupta、Wooyoung Hur、Taebo Sim

  DOI：10.1021/jm501846y

  日期：2015.5.14

  We performed the first synthesis of the 17-carbon chain-tethered quinone moiety 22 (SAN5201) of irisferin A, a natural product exhibiting anticancer activity, and its derivatives. We found that 22 is a potent ROS inducer and cytotoxic agent. Compound 25 (SAN7401), the hydroquinone form of 22, induced a significant release of intracellular ROS and apoptosis (EC50 = 1.3-2.6 mu M) in cancer cell lines, including A549 and HCT-116. Compared with the activity of a well-known ROS inducer, piperlongumine, 22 and 25 showed stronger cytotoxicity and higher selectivity over noncancerous cells. Another hydroquinone tethering 12-carbon chain, 26 (SAN4601), generated reduced levels of ROS but showed more potent cytotoxicity (EC50 = 0.8-1.6 mu M) in cancer cells, although it lacked selectivity over noncancerous cells, implying that the naturally occurring 17-carbon chain is also crucial for ROS production and a selective anticancer effect. Both 25 and 26 displayed strong, equipotent activities against vemurafenib-resistant SK-Mel2 melanoma cells and p53-deficient H1299 lung cancer cells as well, demonstrating their broad therapeutic potential as anticancer agents.
• Nicolaou, K. C.; Reingruber, Ruediger; Sarlah, David, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2086 - 2087
  作者：Nicolaou, K. C.、Reingruber, Ruediger、Sarlah, David、Braese, Stefan

  DOI：——

  日期：——