2-formyl-3-(3-benzylureido)propenenitrile | 154867-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3-(3-benzylureido)propenenitrile
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-cyano-3-oxoprop-1-enyl)urea
• CAS: 154867-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: RYEWCFQVBFTMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-(3-benzylureido)propenenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-amino-3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydropyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Nitriles: 92. Synthesis of 5-Formylcytosine Derivatives

  摘要：

  The reactivity of 3-dimethylamino-2-formylpropenenitrile (1) with various amino compounds is studied. Thus, condensation of 1 with anilines gives the corresponding azomethines (2a-c). Reaction of 1 with thiourea and guanidne resp., leads to 5-formylthiocytosine (3) and 2-amino-5-cyanopyrimidine (4). The 2-formyl-3-ureidopropenenitriles (5a-i) can be obtained by reaction of 1 with urea and substituted ureas. 5a-i can easily be cyclized to 3-substituted 5-formylcytosines (6-e). Condensation of 6 with aniline, benzylamine and phenylhydrazine leads to the azomethines (7a-i). Pyrido [ 2,3-d ] pyrimidine-6-carbonitriles (8a, 8b, Sd and 83) are obtained by reaction of 6 with malononitrile.

  DOI：

  10.3987/com-93-6416
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲基氨基)-2-甲酰基丙烯腈 、 苄脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-formyl-3-(3-benzylureido)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Nitriles: 92. Synthesis of 5-Formylcytosine Derivatives

  摘要：

  The reactivity of 3-dimethylamino-2-formylpropenenitrile (1) with various amino compounds is studied. Thus, condensation of 1 with anilines gives the corresponding azomethines (2a-c). Reaction of 1 with thiourea and guanidne resp., leads to 5-formylthiocytosine (3) and 2-amino-5-cyanopyrimidine (4). The 2-formyl-3-ureidopropenenitriles (5a-i) can be obtained by reaction of 1 with urea and substituted ureas. 5a-i can easily be cyclized to 3-substituted 5-formylcytosines (6-e). Condensation of 6 with aniline, benzylamine and phenylhydrazine leads to the azomethines (7a-i). Pyrido [ 2,3-d ] pyrimidine-6-carbonitriles (8a, 8b, Sd and 83) are obtained by reaction of 6 with malononitrile.

  DOI：

  10.3987/com-93-6416

文献信息

• Synthesis of Cytosine Derivatives and Study of their Alkylation under Mild Conditions
  作者：Dilip R. Birari、Maruti G. Ghagare、Muddassar A. Kazi、Sandeep M. Bagul、Bhausaheb K. Ghotekar、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1080/00304940903324390

  日期：2009.11.25

  towards the synthesis of cytosine derivatives. Several pyrimidine derivatives have recently emerged as the integral backbone of calcium channel blockers, antihypertensive agents and antagonists.10–14 We previously reported the synthesis of 4-aryl/4-aminopyrimidines,15, 16 fused pyrimidines17 and pyrazolo-[3,4-b]pyridines.18 Heterocycles such as pyrazoles,19–22 pyrimidines23–26 and 1,2,4 triazolo-[1

  1894 年从小牛胸腺组织的水解中分离出胞嘧啶，并在 1903 年确定其结构，1 随后从 2-乙基硫嘧啶-4(3H)-one 合成胞嘧啶，这是当前核苷酸化学的前几个重要步骤。胞嘧啶衍生物在制药领域获得了极为重要的地位，特别是在无法接种疫苗且需要及时医疗的情况下。因此，这些衍生物被广泛用作抗病毒剂、2 抗肿瘤剂、3-5 和抗艾滋病剂。6 胞嘧啶衍生物已通过各种方法合成。最常用的方法之一是将尿嘧啶转化为 2,6-二氯嘧啶，然后单胺分解为氯嘧啶胺的混合物。这些氯嘧啶胺通过甲醇钠处理转化为甲氧基嘧啶胺的混合物。所需组分的分离是通过利用各个组分在二恶烷中的不同溶解度，然后将分离的甲氧基嘧啶胺酸水解为胞嘧啶来实现的。7 另一种途径是将 2-硫尿嘧啶转化为二硫尿嘧啶，然后氨解为 2-硫胞嘧啶，在用氯乙酸水溶液加热或在含有少量硫酸的 DMSO 中加热时会产生胞嘧啶。 8 制备胞嘧啶的大多数合成努力都涉及相应的硫代类似物。