6-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-(2-Methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: HLLFOXTYQAXNCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopropyliden-1,3-dimethylimidazolidin 、 6-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-dimethyl-9-(2-methylphenyl)-12-phenyl-5,8,11-triazadispiro[2.0.4.4]dodeca-9,11-diene 、 5,8-dimethyl-12-(2-methylphenyl)-9-phenyl-5,8,10-triazadispiro[2.0.4.4]dodeca-9,11-diene
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的1,2,4-三嗪与2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷-两性离子作为离散中间体的环加成

  摘要：

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590120
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到6-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的1,2,4-三嗪与2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷-两性离子作为离散中间体的环加成

  摘要：

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590120

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 3,5-Diaryl-1,2,4-triazines as Potential Herbicidal Agents
  作者：Shoetsu Konno、Noriko Osawa、Hiroshi Yamanaka、Yuzuru Sanemitsu、Shinichi Kawamura、Masaharu Sakaki

  DOI：10.1021/jf00051a053

  日期：1995.3

  A variety of 6-substituted 3,5-diaryl-1,2,4-triazines were synthesized. These diaryltriazines, which incorporate a triazine nucleus substituted by two aryl moieties, comprise a new class of bleaching herbicides. The structure-activity relationships were proved by introducing a variety of substituents into the triazine and/or two aryl groups. The results indicated very specific structure requirements for herbicidal activity. Highest activity was seen with compounds that contain three substituents: a chlorine group at a meta position of an aryl moiety at the triazine 5-position, a fluorine group at the meta or para position of the other aryl moiety at the 3-position, and an ethylamino group at the 6-position of the triazine nucleus.