acrylic acid (1R,2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-methylbut-3-enyl ester | 497239-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acrylic acid (1R,2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-methylbut-3-enyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypent-4-en-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 497239-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: ZKNALEOILFQRFQ-QMTHXVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrylic acid (1R,2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-methylbut-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(5S,6R)-5-(3-chlorophenyl)-5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯芳基化的芳基二氢吡喃和α，β-不饱和δ-戊内酯的基于烯烃易位的短途径。

  摘要：

  描述了从对映体纯的α-羟基酮（通过酶催化的安息香缩合制备）开始的芳基化的二氢吡喃和不饱和内酯的合成。关键步骤是在螯合物控制下高度非对映选择性地添加乙烯基金属化合物和钌催化的闭环烯烃复分解反应。最终产品的相对构型的阐明是通过NOE实验获得的。

  DOI：

  10.1021/jo0264729
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-氯苯基)-2-羟基-1-丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acrylic acid (1R,2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-methylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯芳基化的芳基二氢吡喃和α，β-不饱和δ-戊内酯的基于烯烃易位的短途径。

  摘要：

  描述了从对映体纯的α-羟基酮（通过酶催化的安息香缩合制备）开始的芳基化的二氢吡喃和不饱和内酯的合成。关键步骤是在螯合物控制下高度非对映选择性地添加乙烯基金属化合物和钌催化的闭环烯烃复分解反应。最终产品的相对构型的阐明是通过NOE实验获得的。

  DOI：

  10.1021/jo0264729

文献信息

• A Short Olefin Metathesis-Based Route to Enantiomerically Pure Arylated Dihydropyrans and α,β-Unsaturated δ-Valero Lactones
  作者：Holger Wildemann、Pascal Dünkelmann、Michael Müller、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo0264729

  日期：2003.2.1

  The synthesis of arylated dihydropyrans and unsaturated lactones starting from enantiomerically pure alpha-hydroxy ketones (prepared by an enzyme-catalyzed benzoin condensation) is described. The key steps are a highly diastereoselective addition of vinyl metal compounds under chelate control and a ruthenium-catalyzed ring-closing olefin metathesis reaction. Elucidation of the relative configuration

  描述了从对映体纯的α-羟基酮（通过酶催化的安息香缩合制备）开始的芳基化的二氢吡喃和不饱和内酯的合成。关键步骤是在螯合物控制下高度非对映选择性地添加乙烯基金属化合物和钌催化的闭环烯烃复分解反应。最终产品的相对构型的阐明是通过NOE实验获得的。

表征谱图