N-(3-(3-benzylureido)phenyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(3-benzylureido)phenyl)picolinamide
• 英文别名: N-[3-(benzylcarbamoylamino)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: VHWMVBCOAYPSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(3-(3-benzylureido)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶啉衍生物作为抗癌药和VEGFR-2抑制剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了两个带有（硫）脲和二硫代氨基甲酸酯部分的吡啶甲酸酰胺衍生物作为VEGFR-2激酶抑制剂。筛选所有新化合物对A549癌细胞系的细胞毒活性和VEGFR-2抑制活性。与 作为参考的索拉非尼（IC 50 = 180 nM）相比，化合物7h，9a和9l显示出对VEGFR-2激酶的有效抑制活性，IC 50值分别为87、27和94 nM 。化合物7h，9a和9l进一步筛选了它们对来自不同来源（Panc-1，OVCAR-3，HT29和786-O细胞系）的特异性抗性人类癌细胞系的抗肿瘤活性，其中化合物7h在大多数细胞系中均显示出明显的细胞死亡。对最有效的VEGFR-2抑制剂进行了多激酶抑制测定，其中化合物7h对EGFR，HER-2，c-MET和MER激酶的效价增强。如膜联蛋白V-FITC染色所示，用9a处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.050

文献信息

• Design, synthesis and docking study of novel picolinamide derivatives as anticancer agents and VEGFR-2 inhibitors
  作者：Mohamed A. Zeidan、Amany S. Mostafa、Rania M. Gomaa、Laila A. Abou-zeid、Mohamed El-Mesery、Magda A. -A. El-Sayed、Khalid B. Selim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.050

  日期：2019.4

  picolinamide derivatives bearing (thio)urea and dithiocarbamate moieties were designed and synthesized as VEGFR-2 kinase inhibitors. All the new compounds were screened for their cytotoxic activity against A549 cancer cell line and VEGFR-2 inhibitory activity. Compounds 7h, 9a and 9l showed potent inhibitory activity against VEGFR-2 kinase with IC50 values of 87, 27 and 94 nM, respectively in comparison

  设计并合成了两个带有（硫）脲和二硫代氨基甲酸酯部分的吡啶甲酸酰胺衍生物作为VEGFR-2激酶抑制剂。筛选所有新化合物对A549癌细胞系的细胞毒活性和VEGFR-2抑制活性。与 作为参考的索拉非尼（IC 50 = 180 nM）相比，化合物7h，9a和9l显示出对VEGFR-2激酶的有效抑制活性，IC 50值分别为87、27和94 nM 。化合物7h，9a和9l进一步筛选了它们对来自不同来源（Panc-1，OVCAR-3，HT29和786-O细胞系）的特异性抗性人类癌细胞系的抗肿瘤活性，其中化合物7h在大多数细胞系中均显示出明显的细胞死亡。对最有效的VEGFR-2抑制剂进行了多激酶抑制测定，其中化合物7h对EGFR，HER-2，c-MET和MER激酶的效价增强。如膜联蛋白V-FITC染色所示，用9a处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。