N-benzyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]urea
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: QCAYDFLFCMUPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 N-benzyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carboxamide 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型抗仲巴拉圭酸衍生物作为抗惊厥药。

  摘要：

  在这项工作中，合成了一组新的对羟基苯甲酸9a-d，12a-d和13a-d的衍生物，并评估了它们的抗惊厥潜能。所有被研究的化合物在scPTZ和MES测试中均显示出抗惊厥活性。在II期抗惊厥研究中，在scPTZ测试中，三甲氧基苯基衍生物9a在被测化合物中具有最高的效力。它显示出比标准药物苯巴比妥和乙巯乙酰亚胺分别高1.72倍和17.05倍的活性。此外，化合物9a的安全性范围比参考抗癫痫药ethosuximide的安全性更好。同样，化合物9a没有肝毒性，这是通过测量血清ALT，AST，ALP，白蛋白和总蛋白来表明的。此外，化合物9a的治疗可将GABA脑水平显着提高2。与对照值相比，高56倍。此外，在GABA-AT的活性位点上进行了分子对接，以阐明最有效的化合物9a与酶的相互作用。在MES测试中，化合物12a对电刺激诱发的癫痫发作表现出最强的活性，最低的ED50 = 13.7 mg / kg，保护指数>

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103473
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-benzyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型抗仲巴拉圭酸衍生物作为抗惊厥药。

  摘要：

  在这项工作中，合成了一组新的对羟基苯甲酸9a-d，12a-d和13a-d的衍生物，并评估了它们的抗惊厥潜能。所有被研究的化合物在scPTZ和MES测试中均显示出抗惊厥活性。在II期抗惊厥研究中，在scPTZ测试中，三甲氧基苯基衍生物9a在被测化合物中具有最高的效力。它显示出比标准药物苯巴比妥和乙巯乙酰亚胺分别高1.72倍和17.05倍的活性。此外，化合物9a的安全性范围比参考抗癫痫药ethosuximide的安全性更好。同样，化合物9a没有肝毒性，这是通过测量血清ALT，AST，ALP，白蛋白和总蛋白来表明的。此外，化合物9a的治疗可将GABA脑水平显着提高2。与对照值相比，高56倍。此外，在GABA-AT的活性位点上进行了分子对接，以阐明最有效的化合物9a与酶的相互作用。在MES测试中，化合物12a对电刺激诱发的癫痫发作表现出最强的活性，最低的ED50 = 13.7 mg / kg，保护指数>

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103473

文献信息

• Design and synthesis of novel parabanic acid derivatives as anticonvulsants
  作者：Mona Elsayed Aboutabl、Rasha Mohamed Hassan、Aida Abdel-Sattar El-Azzouny、Mohamed Nabil Aboul-Enein、Walaa Hamada Abd-Allah

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103473

  日期：2020.1

  In this work a set of novel derivatives of parabanic acid 9a-d, 12a-d and 13a-d was synthesized and their anticonvulsant potential was evaluated. All the compounds under investigation exhibited anticonvulsant activity in both scPTZ and MES tests. In phase II anticonvulsant study, the trimethoxy phenyl derivative 9a evoked the highest potency among the tested compounds in scPTZ test. It displayed 1

  在这项工作中，合成了一组新的对羟基苯甲酸9a-d，12a-d和13a-d的衍生物，并评估了它们的抗惊厥潜能。所有被研究的化合物在scPTZ和MES测试中均显示出抗惊厥活性。在II期抗惊厥研究中，在scPTZ测试中，三甲氧基苯基衍生物9a在被测化合物中具有最高的效力。它显示出比标准药物苯巴比妥和乙巯乙酰亚胺分别高1.72倍和17.05倍的活性。此外，化合物9a的安全性范围比参考抗癫痫药ethosuximide的安全性更好。同样，化合物9a没有肝毒性，这是通过测量血清ALT，AST，ALP，白蛋白和总蛋白来表明的。此外，化合物9a的治疗可将GABA脑水平显着提高2。与对照值相比，高56倍。此外，在GABA-AT的活性位点上进行了分子对接，以阐明最有效的化合物9a与酶的相互作用。在MES测试中，化合物12a对电刺激诱发的癫痫发作表现出最强的活性，最低的ED50 = 13.7 mg / kg，保护指数>