(R,R)-羟基安非他酮 | 192374-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (R,R)-羟基安非他酮
• 中文别名: 安非他酮吗啉代(2R,3R)-异构体
• 英文名称: (R,R)-Hydroxybupropion
• 英文别名: (2R,3R)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethylmorpholin-2-ol；(R,R)-2-(3'-chlorophenyl)-3,5,5-trimethylmorpholine-2-ol；(2R,3R)-hydroxybupropion；(2R,3R)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol；R,R-hydroxybupropion；(R,R)-Hydroxy Bupropion
• CAS: 192374-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂
• 分子量: 255.744
• InChiKey: RCOBKSKAZMVBHT-RNCFNFMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-羟基安非他酮 在 ice 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 以to give 1.32 g (90%) of (−)-(2R,3R)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol hydrochloride as a white solid的产率得到(2R*,3R*)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active morpholinol

  摘要：

  本发明涉及化合物(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啡啉醇及其药学上可接受的盐和溶剂化物，包括它们的制备和使用的制药组合物；同时还揭示了一种使用该化合物、盐、溶剂化物或组合物治疗抑郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、肥胖症、偏头痛、疼痛、性功能障碍、帕金森病、阿尔茨海默病或对含可卡因或尼古丁（尤其是烟草）产品上瘾的方法。

  公开号：

  US20060189612A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl[1-(3-chlorophenyl)prop-1-enyloxy]silane 在 AD-mix-α 、 lutidine 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R,R)-羟基安非他酮
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to enantiopure bupropion and its major metabolite by stereospecific nucleophilic substitution on an α-ketotriflate

  摘要：

  A stereospecific method for the synthesis of enantiopure alpha -aminoketone from its corresponding alpha -hydroxy-ketone via the triflate intermediate is discussed. This strategy provides a rapid and efficient route for the preparation of either enantiomer of bupropion and its biologically active hydroxylated metabolite, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00349-9

文献信息

• [EN] RESOLUTION PROCESS FOR PREPARING (+)-(2S,3S)-2-(3-CHLOROPHENYL)-3,3,3-TRIMETHYL-2-MORPHOLINOL<br/>[FR] PROCEDE DE RESOLUTION POUR LA PREPARATION DE (+)-(2S,3S)-2-(3- CHLOROPHENYL)-3,5,5-TRIMETHYL-2-MORPHOLINOL
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005040141A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Disclosed is a method for preparing (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol and pharmaceutically acceptable salts such as the (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol hydrochloride salt via dynamic kinetic resolution.

  揭示了一种通过动力学拆分制备(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇及其药用可接受盐，如(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇盐酸盐的方法。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE MORPHOLINOL<br/>[FR] MORPHOLINOL PHARMACEUTIQUEMENT ACTIF
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999037305A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) Disclosed is the compound (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, pharmaceutical compositions comprising them; also disclosed is a method of treating depression, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), obesity, migraine, pain, sexual dysfunction, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, or addiction to cocaine or nicotine-containing (especially tobacco) products using such compound, salts, solvates or compositions.(FR) La présente invention concerne le composé (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophényle)-3,5,5-triméthyle-2-morpholinol, les sels et les solvats pharmaceutiquement acceptables de ce composé ainsi que des compositions renfermant lesdites substances. L'invention concerne également une méthode de traitement, au moyen desdits composés, sels, solvats et compositions, de la dépression, des troubles de l'hyperactivité avec déficit de l'attention, de l'obésité, de la migraine, de la douleur, des dysfonctionnements sexuels, de la maladie de Parkinson, de la maladie d'Alzheimer et de la dépendance à la cocaïne ou aux produits renfermant de la nicotine (en particulier le tabac).

  揭示了化合物(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇及其药学上可接受的盐和溶剂化物，包括它们的制药组合物；还揭示了使用这种化合物、盐、溶剂化物或组合物治疗抑郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、肥胖症、偏头痛、疼痛、性功能障碍、帕金森病、阿尔茨海默病或对可卡因或含尼古丁（尤其是烟草）产品上瘾的方法。
• Bupropion metabolites and methods of their synthesis and use
  申请人：SEPRACOR INC.

  公开号：US20020052341A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Methods and compositions are disclosed which utilize metabolites of bupropion for treating disorders ameliorated by inhibition of neuronal monoamine reuptake. Such disorders include, but are not limited to, sexual dysfunction, affective disorders, cerebral function disorders, cigarette smoking, and incontinence. Methods of making optically pure bupropion metabolites are also disclosed.

  本文披露了利用伯泊隆代谢物治疗神经元单胺重摄取抑制所改善的疾病的方法和组合物。这些疾病包括但不限于性功能障碍、情感障碍、脑功能障碍、吸烟和失禁。本文还披露了制备光学纯伯泊隆代谢物的方法。
• Intermediates of bupropion metabolites synthesis
  申请人：Fang Qun Kevin

  公开号：US20060058300A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Methods and compositions are disclosed which utilize metabolites of bupropion for treating disorders ameliorated by inhibition of neuronal monoamine reuptake. Such disorders include, but are not limited to, sexual dysfunction, affective disorders, cerebral function disorders, cigarette smoking, and incontinence. Methods of making optically pure bupropion metabolites are also disclosed.

  本文公开了利用伯泊隆代谢产物治疗通过抑制神经元单胺再摄取改善的疾病的方法和组合物。这些疾病包括但不限于性功能障碍，情感障碍，脑功能障碍，吸烟和失禁。本文还公开了制备光学纯伯泊隆代谢产物的方法。
• Enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolution process for preparing (+)-(2s,3s)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinoland salts and solvates thereof
  申请人：Partridge Joseph John

  公开号：US20070093486A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A process for preparing (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof such as the (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol hydrochloride salt via enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolutions is provided.

  本发明提供了一种通过酶催化动力学分辨法制备(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇、制药可接受的盐和溶剂，如(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇盐酸盐的方法。