2-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-5-nitro-benzylidene)-indan-1,3-dione；2-(2-Hydroxy-5-nitro-benzyliden)-indan-1,3-dion；2-[(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₉NO₅
• 分子量: 295.251
• InChiKey: PNZODIPULPKBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到ethyl 7-hydroxy-2-nitro-6,13-dioxo-6,13-dihydrofluoreno[2,1-c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基苄叉亚二烯二酮的反应：芴酮类香豆素的简便合成

  摘要：

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-2345
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 5-硝基水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从甲亚胺叶立德和2-羟基亚苄基indandiones chromenopyrrolidines的多样性导向合成经由基地控制regiodivergent（3 + 2）环加成†

  摘要：

  据报道，偶氮甲亚胺和2-羟基亚苄基吲哚类化合物是有机碱定向的，区域性发散性的1，3-偶极环加成反应。偶氮甲亚胺中亲核位点的探索极少，已被发现用于其区域发散性（3 + 2）环加成反应，随后导致了两个不同的级联过程，以多样性为导向的方式生成功能上不同的苯并吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c8cc05693e

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of chromenopyrrolidines from azomethine ylides and 2-hydroxybenzylidene indandiones <i>via</i> base-controlled regiodivergent (3+2) cycloaddition
  作者：Jhen-Kuei Yu、Han-Wei Chien、Yi-Jung Lin、Praneeth Karanam、Yu-Heng Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc05693e

  日期：——

  An organobase-directed, regiodivergent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and 2-hydoxybenzylidene indandiones is reported. The scarcely explored reversal of the nucleophilic site in azomethine ylides has been exploited for their regiodivergent (3+2) cycloaddition, which subsequently resulted in two different cascade processes to generate functionally distinct chromenopyrrolidines in a diversity

  据报道，偶氮甲亚胺和2-羟基亚苄基吲哚类化合物是有机碱定向的，区域性发散性的1，3-偶极环加成反应。偶氮甲亚胺中亲核位点的探索极少，已被发现用于其区域发散性（3 + 2）环加成反应，随后导致了两个不同的级联过程，以多样性为导向的方式生成功能上不同的苯并吡咯烷。
• Ionescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 210,213
  作者：Ionescu

  DOI：——

  日期：——
• DMAP-Catalyzed Reaction of Diethyl 1,3-Acetonedicarboxylate with 2-Hydroxybenzylideneindenediones: Facile Synthesis of Fluorenone-Fused Coumarins
  作者：Mohanad Shkoor、Raghad Bayari

  DOI：10.1055/a-1385-2345

  日期：2021.5

  The base-catalyzed reaction of diethyl 1,3-acetonedicarboxylate with 2-hydroxybenzylidene indenediones was studied. The reaction provides a facile and expeditious protocol for the synthesis of natural product inspired fluorenone-fused coumarins in good to very good yields. This process resembles a combination of domino Michael–intramolecular Knoevenagel–aromatization–lactonization reactions in a single

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。