5-fluorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole | 92891-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-fluorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole
• 英文别名: 2,1,3-Benzoselenadiazole, 5-fluoro-；5-fluoro-2,1,3-benzoselenadiazole
• CAS: 92891-46-8
• 化学式: C₆H₃FN₂Se
• 分子量: 201.062
• InChiKey: XFMZJDZBFCMXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole 在 四磷十氧化物 、 水 、 硝酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-fluoro-3-nitro-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  苯并-2,1,3-硒代二唑硝化及其还原为邻苯二胺的改进方法

  摘要：

  提出了一种在室温下使用溶于甲磺酸和五氧化二磷混合物中的硝酸硝化苯并-2,1,3-硒代二唑的方法。当使用硫酸作为溶剂时观察到的氟化物的S N 2Ar置换得到防止，并且产率高。可以使用硝酸钠代替硝酸，而不会损失产率。硝化后，将2,1,3-硒代二唑环用氢碘酸裂解，得到3-硝基-邻-苯二胺。该方法适用于4-氟-3-硝基苯-1，2-二胺的多克制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410629
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-fluorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[c][1,2,5]硒二唑有机硒衍生物：合成、X射线、DFT、福井分析和电化学行为

  摘要：

  摘要 有机硒化合物具有广泛的潜在技术应用。迄今为止，已经进行了许多努力来开发它们的化学。在此背景下，已经合成了两种苯并[c][1,2,5]硒二唑化合物，并通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR、MS 和 UV-Vis 光谱技术对其进行了表征。使用单晶X射线衍射分析证实了两种结构。每种化合物在单斜晶系中结晶，由于分子间 Se⋯N 相互作用，空间群 P21/c 形成二聚体单元。二聚体通过1,2,5-硒二唑和六元芳环之间的弱π···π堆积相互作用进一步连接。通过循环伏安法研究了化合物的电化学行为。此外，结构几何参数、振动、电子跃迁、分子的 Fukui 分析和氧化还原特性已通过 DFT 和 TD-DFT 方法合理化，使用 B3LYP 理论水平结合 Gaussian 09 程序中实施的 6-311G(d,p) 基组。结果，发现了电子跃迁和电化学行为之间的极好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.126914

文献信息

• Access to small molecule semiconductors <i>via</i> C–H activation for photovoltaic applications
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakhash Singh

  DOI：10.1039/c8cc02706d

  日期：——

  Reporting ruthenium carboxylate-catalysed single step oxidative cross coupling that challenges the conventional Stille and Suzuki coupling reactions, to afford BT and MFBT derivatives.

  报告钌羧酸盐催化的单步氧化交叉偶联，挑战传统的Stille和Suzuki偶联反应，以制备BT和MFBT衍生物。
• 一种EGFR抑制剂的制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN117263941A

  公开（公告）日：2023-12-22

  本发明提供了一种新的式(I)化合物以及关键中间体式(IV)化合物的制备方法，该方法收率高，原子经济性好，得到产品的纯度高。#imgabs0#
• Substituent Effect on Chalcogen Bonding in 5-Substituted Benzo[c][1,2,5]selenadiazoles and Their Copper(II) Complexes: Experimental and Theoretical Study
  作者：Vusala A. Aliyeva、Atash V. Gurbanov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Rosa M. Gomila、Antonio Frontera、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01209

  日期：2024.1.17

  on the electron donor or acceptor character of the functional group (R) at ∠R–Ch···Nu. Although Hammett’s para-substituent constant (σp) can be used for the quantitative description of substituent effects, herein, we found that due to participation of the substituents in various types of intermolecular interactions, there is no linear relationship between the σp of the substituent in R (X = −CH3, −H

  与硫族原子 (Ch) 和亲核体 (Nu) 的性质平行，硫族键合 (ChB) 的强度和方向性也取决于∠R–Ch 处官能团 (R) 的电子供体或受体特征···努。虽然哈米特对取代基常数（σ p）可以用于定量描述取代基效应，但本文中，我们发现由于取代基参与各种类型的分子间相互作用，取代基的σ p之间不存在线性关系。 R 中的取代基（X = -CH 3、-H、-F、-Cl、-Br 和 -NO 2）和实验中的 Se ··· N 距离或 ∠N–Se ··· 5-取代中的 N 角苯并[ c ][1,2,5]硒二唑及其铜(II)络合物。理论上也没有观察到这种关系，通过考虑铜络合物中分子内氢键和硫族键的形成，可以合理地解释这种关系。利用“分子中原子”的量子理论结合非共价相互作用图和能量分解分析对硫族键进行了分析。
• Tian, Wei; Grivas, Spiros; Olsson, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 257 - 262
  作者：Tian, Wei、Grivas, Spiros、Olsson, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• AL-ATTART, A. F.;NICKLESS, G., ANALYST., 115,(1990) N1, C. 1441-1446
  作者：AL-ATTART, A. F.、NICKLESS, G.

  DOI：——

  日期：——