2,3-二羟基-1-萘醛 | 2089-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二羟基-1-萘醛
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-naphthaldehyd-1；2,3-dihydroxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 2089-80-7
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: HONJWUZXQQEEHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-134.5 °C
• 沸点：
  357.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-1-萘醛 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 5-hydroxy-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cramer; Windel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 354,364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 盐酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二羟基-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二苯基甲酰胺

  摘要：

  在每种情况下，各种双氧萘二醛的预期合成仅导致单醛。从席夫碱的光谱学研究得出了一个解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88131-1

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• N-(2-phenyl-4-piperidinybutyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenecarboxamides and their use as neurokinin 1 (NK1) and/or neurokinin 2 (NK2) receptor antagonists
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06403601B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Compounds of formula (I), wherein R2 is a 5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-yl group which may be substituted (the remaining groups defined herein), and pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds in the treatment of a condition where antagonism of the NK1 and/or NK2 receptors is beneficial.

  式（I）的化合物，其中R2是一个可以被取代的5,6,7,8-四氢萘基团（在此定义的其余基团），以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗NK1和/或NK2受体拮抗有益的方法。
• Translational isomers of <i>N</i>-sulfonylated [3]catenane: synthesis and isomerization
  作者：Hajime Iwamoto、Yuki Ishizu、Eietsu Hasegawa、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1039/d0cc07720h

  日期：——

  N-Sulfonylated [3]catenanes, which exist as two translational isomers, were synthesized. The X-ray crystal structure of the distal isomer of [3]catenane, which has higher symmetry, revealed hydrogen bonds involving the carboxylic acid moieties on the terminal rings. The thermodynamic parameters of the isomerization revealed that this hydrogen bonding influenced the isomerization process.

  合成了以两个翻译异构体形式存在的N-磺酰化的[3] catenanes。[3]环戊烷的远端异构体的X射线晶体结构具有较高的对称性，揭示了氢键涉及末端环上的羧酸部分。异构化的热力学参数表明该氢键影响了异构化过程。
• Derivatives of naphthalene with comt inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20040034011A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compounds of formula (I′), wherein A, R 1 to R 3 and t are as defined in the disclosure, exhibit COMT enzyme inhibiting activity so that they are useful as COMT inhibitors.

  式(I′)的化合物，其中A、R1至R3和t如本公开所定义，具有COMT酶抑制活性，因此它们可用作COMT抑制剂。
• Structure, spectral-luminescent and ionochromic properties of hydroxyaryl(hetaryl)idene azomethine imines
  作者：Oksana S. Popova、Yurii V. Revinskii、Valerii V. Tkachev、Andrey N. Utenyshev、Olga Yu. Karlutova、Andrey G. Starikov、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Sergey M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127013

  日期：2020.1

  and indan-1,3-dione 6 substituents prefer keto K tautomeric forms. The DFT B3LYP/6-31++G (d,p) calculations of relative stability of tautomers of the studied azomethine imines are in agreement with the experimental findings. Azomethine imines 1, 4 and 5 represent ion-active “naked-eye” switches of spectral properties in the presence of F−, AcO− and H2PO4− anions.

  摘要 合成并研究了一系列基于 5-苯基吡唑烷-3-one 的稳定、潜在质子性和离子变色的偶氮甲亚胺。根据 1H、13C、15N NMR 光谱和 X 射线衍射数据，含有 2,3-二羟基萘 1、2-羟基萘 4 和 3-羟基苯并[b]噻吩 5 取代基的化合物以烯醇 E 形式存在，而具有 3-甲基-5-苯基吡唑-1-酮 3 和茚满-1,3-二酮 6 取代基优选酮 K 互变异构形式。所研究的偶氮甲碱亚胺互变异构体的相对稳定性的 DFT B3LYP/6-31++G (d,p) 计算与实验结果一致。Azomethine 亚胺 1、4 和 5 代表在 F-、AcO- 和 H2PO4- 阴离子存在下光谱特性的离子活性“裸眼”开关。